5-chlorosalicylaldehyde thiosemicarbazone | 68696-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-chlorosalicylaldehyde thiosemicarbazone
• CAS: 68696-06-0
• 化学式: C₈H₈ClN₃OS
• 分子量: 229.69
• InChiKey: ABIYRFWVRNSYDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  226 °C
• 沸点：
  385.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.64
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chlorosalicylaldehyde thiosemicarbazone 、 2-溴-1-萘-1-乙酮 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-chloro-2-((2-(4-(naphthalen-1-yl)thiazol-2-yl)hydrazineylidene)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Imran, Mohammad; Yar, Mohammad Shahar; Khan, Suroor Ahmad, Acta poloniae pharmaceutica, 2009, vol. 66, # 1, p. 51 - 56

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-羟基苯甲醛 、 氨基硫脲 在 溶剂黄146 作用下， 以71%的产率得到5-chlorosalicylaldehyde thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  强效硫半脲酮类化合物作为酪氨酸酶抑制剂的合成，筛选和生物学活性

  摘要：

  酪氨酸酶在黑色素生成中起重要作用。酪氨酸酶抑制不仅可能是减轻皮肤色素沉着的一种手段，而且是水果和蔬菜保存的最有效方法。硫代氨基脲类化合物因其具有抗肿瘤，抗菌和抗疟的特性而具有潜在的治疗活性，因此受到了极大的关注。在这项研究中，我们集中于作为新型酪氨酸酶抑制剂的强效硫代半脲类化合物的筛选，毒性，相互作用和抑制活性。结果表明，由于不存在邻位基团，抑制剂的效力大大降低。-羟基和通过改变苯甲醛的取代基得到改善。为了建立药效基团模型，我们探索了在酪氨酸酶活性位点上的硫半脲类化合物的结合模式。使用AUTODOCK程序进行了对接分析，以解释与酪氨酸酶活性位点结合的柔性硫代半碳胺分子，因为它们在大小和疏水性上都与酪氨酸酶的活性位点和底物通道完美匹配。它们的结合主要通过抑制剂中硫和氮原子与酪氨酸酶活性位点中的双核铜的配位作用。仍然需要对这些类型的抑制剂进行进一步的补充研究，例如用于治疗异常黑色素色素沉着和抑制食物或水果褐变的潜在候选药物。

  DOI：

  10.1039/c9nj02360g

文献信息

• Investigation of Thiosemicarbazones as Chelating Agents. Synthesis and Spectroscopic Characterization of Some New Ruthenium(III) Complexes
  作者：Abdou Saad El‐Tabl、Mohamed Ibrahim Ayad

  DOI：10.1081/sim-120019991

  日期：2003.1.6

  New octahedral complexes of Ru(III) with salicylaldehyde, 5-chlorosalicylaldehyde, 5-methoxysalicylaldeyhyde, 2-hydroxynaphth-aldehyde and dehydroacetic acid thiosemicarbazones have been synthesized and characterized by elemental analyses, IR, UV-Vis. spectra, magnetic moments, conductivity, ESR spectra and thermal analysis. The molar conductance measurements indicate that, the complexes are non-electrolytes except for complex [(L-H-5)(2)Ru]Cl.2H(2)O (10). The ESR spectra of the complexes ((LH)-H-5)Ru(Cl)(2)(H2O).2H(2)O (9) and ((LH)-H-5)(2)Ru]Cl.2H(2)O (10), ((LH2)-H-5 = dehydroacetic acid thiosemicabazone) show axial type symmetry (d(xz)) with mixed ionic-covalent bond character. The electrochemical data for the complexes (1), (2) and (5) are discussed.