2-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-5-(4-hydroxybenzylidene)cyclopentanone | 1393829-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-5-(4-hydroxybenzylidene)cyclopentanone
• CAS: 1393829-61-2
• 化学式: C₂₀H₁₈O₄
• 分子量: 322.361
• InChiKey: YCJWDQIQQHGHFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-5-(4-hydroxybenzylidene)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  作为酪氨酸酶抑制剂的不对称姜黄素类似物的合成和生物学评价

  摘要：

  已经实现了不对称姜黄素类似物 (UCA) 的合成和生物学评价。大多数制备的合成 UCA 都具有酪氨酸酶抑制活性。其中，含有C-2/C-4-或C-3/C-4-二羟基取代二酚环的4-羟基取代酚环的化合物比4-丁基间苯二酚活性更高（IC50 = 1.74~16.74 μM）和曲酸，这表明 UCA 中的 4-羟基基团在酪氨酸酶抑制活性中起关键作用。Lineweaver-Burk 图分析的抑制动力学表明含有儿茶酚环的化合物 3c 和 3i 是混合竞争性抑制剂，而含有间苯二酚环的化合物 3d 和 3j 是竞争性抑制剂。急性毒性的初步评估结果表明，代表性的 3d 和 3j 在小鼠剂量为 1,200 mg/kg 时是无毒的。这项研究表明，多酚 UCA 具有易于制备小分子的优势，有可能发展成为酪氨酸酶的药理学抑制剂。

  DOI：

  10.3390/molecules18043948

文献信息

• Synthesis, biological evaluation, QSAR and molecular dynamics simulation studies of potential fibroblast growth factor receptor 1 inhibitors for the treatment of gastric cancer
  作者：Shilong Ying、Xiaojing Du、Weitao Fu、Di Yun、Liping Chen、Yuepiao Cai、Qing Xu、Jianzhang Wu、Wulan Li、Guang Liang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.10.066

  日期：2017.2

  evidence suggests that fibroblast growth factor receptor 1 (FGFR1) is an attractive target in gastric cancer therapy. Based on our previous discovery of two non-ATP competitive FGFR1 inhibitors, A114 and A117, we designed and screened a series of compounds with the framework of bisaryl-1,4-dien-3-one. Among them, D12 and D15 exhibited the most potent FGFR1 inhibitory activity, which was ATP-independent

  越来越多的证据表明，成纤维细胞生长因子受体1（FGFR1）是胃癌治疗中有吸引力的靶标。基于我们先前发现的两种非ATP竞争性FGFR1抑制剂A114和A117，我们设计并筛选了具有bisaryl-1,4-dien-3-one构架的一系列化合物。其中，D12和D15表现出最强的FGFR1抑制活性，这是与ATP无关的。此外，对41种类似物的定量构效关系分析表明，特定的结构取代会改变其生物活性。分子对接和动力学模拟分析表明，在FGFR1-D12 / D15相互作用中疏水相互作用是主要的。对D12和D15的抗胃癌功效的评估表明有效抑制了细胞增殖，凋亡诱导和细胞周期停滞。因此，这两种FGFR1抑制剂在胃癌的治疗中具有治疗潜力，这项研究将为新型非ATP竞争性FGFR1抑制剂的合理设计做出贡献。