(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-17-trimethylsilyloxy-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol | 144222-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-17-trimethylsilyloxy-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 144222-10-6
• 化学式: C₂₂H₃₈O₂Si
• 分子量: 362.628
• InChiKey: BCAZRLPRJXJUSC-UMWWKMARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基氯烯亚胺 、 (3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-17-trimethylsilyloxy-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,16R)-16-[(dimethylamino)methyl]-3-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和酮的γ-甲基化

  摘要：

  摘要 α,β-不饱和酮的γ-亚甲基衍生物利用O-甲硅烷基化二烯醇化物与市售甲醛N,N-二甲基亚胺氯化物在无水N,N-二甲基甲酰胺中的原位氧化反应，通过一锅法很容易获得。 Mannich 反应产物与过氧化氢的反应，并从生成的 N-氧化物中消除 N,N-二甲基羟胺。

  DOI：

  10.1080/00397919208019085