7,7-dimethyl-10-(1-methyl-2-(methylthio)-1H-imidazol-5-yl)-7,8-dihydro-5H-indeno[1,2-b]quinoline-9,11(6H,10H)-dione | 1427210-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 7,7-dimethyl-10-(1-methyl-2-(methylthio)-1H-imidazol-5-yl)-7,8-dihydro-5H-indeno[1,2-b]quinoline-9,11(6H,10H)-dione
• CAS: 1427210-56-7
• 化学式: C₂₃H₂₃N₃O₂S
• 分子量: 405.521
• InChiKey: PDYFMMQSRZCOGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  257-260 °C
• 沸点：
  652.5±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  63.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7-dimethyl-10-(1-methyl-2-(methylthio)-1H-imidazol-5-yl)-7,8-dihydro-5H-indeno[1,2-b]quinoline-9,11(6H,10H)-dione 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到7,7-dimethyl-10-(1-methyl-2-(methylthio)-1H-imidazol-5-yl)-7,8-dihydro-6H-indeno[1,2-b]quinoline-9,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiproliferative activity evaluation of imidazole-based indeno[1,2-b]quinoline-9,11-dione derivatives

  摘要：

  一系列新的咪唑取代的印烯[1,2-b]喹啉-9,11-二酮衍生物被合成并评估了其对人类癌细胞系HeLa、LS180、MCF-7和Jurkat的抗增殖效果。抗增殖效果通过MTT法进行评估。所制备的化合物在评估的细胞系中表现出从弱到良好的抗增殖活性。在与LS180、HeLa和MCF-7细胞系相比时，所制备的化合物在Jurkat细胞系中的效能更强。化合物29（IC16 = 0.7 μM）、31（IC16 = 1.7 μM）和33（IC16 = 1.7 μM）被发现是Jurkat细胞系中最有效的分子。此外，发现一些在双氢吡啶环C11位点上带有咪唑-2-基的测试化合物，其抗增殖活性优于顺铂，特别是在Jurkat细胞系中（化合物29、31和33）。似乎在咪唑环上引入电子吸引基团增强了这些化合物的抗增殖潜力（化合物27、29和31）。本研究结果表明，一些咪唑取代的印烯[1,2-b]喹啉-9,11-二酮化合物可能作为有效的抗癌剂在体外发挥作用，强调了它们作为有效抗增殖剂的合理设计来源的潜在角色。

  DOI：

  10.1007/s12272-013-0032-7
• 作为产物：
  描述：

  (2-疏基-1-甲基-1H-咪唑-5-基)甲醇 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 7,7-dimethyl-10-(1-methyl-2-(methylthio)-1H-imidazol-5-yl)-7,8-dihydro-5H-indeno[1,2-b]quinoline-9,11(6H,10H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiproliferative activity evaluation of imidazole-based indeno[1,2-b]quinoline-9,11-dione derivatives

  摘要：

  一系列新的咪唑取代的印烯[1,2-b]喹啉-9,11-二酮衍生物被合成并评估了其对人类癌细胞系HeLa、LS180、MCF-7和Jurkat的抗增殖效果。抗增殖效果通过MTT法进行评估。所制备的化合物在评估的细胞系中表现出从弱到良好的抗增殖活性。在与LS180、HeLa和MCF-7细胞系相比时，所制备的化合物在Jurkat细胞系中的效能更强。化合物29（IC16 = 0.7 μM）、31（IC16 = 1.7 μM）和33（IC16 = 1.7 μM）被发现是Jurkat细胞系中最有效的分子。此外，发现一些在双氢吡啶环C11位点上带有咪唑-2-基的测试化合物，其抗增殖活性优于顺铂，特别是在Jurkat细胞系中（化合物29、31和33）。似乎在咪唑环上引入电子吸引基团增强了这些化合物的抗增殖潜力（化合物27、29和31）。本研究结果表明，一些咪唑取代的印烯[1,2-b]喹啉-9,11-二酮化合物可能作为有效的抗癌剂在体外发挥作用，强调了它们作为有效抗增殖剂的合理设计来源的潜在角色。

  DOI：

  10.1007/s12272-013-0032-7