9,9-dichlorobicyclo<6.1.0>non-2-ene | 58189-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 9,9-dichlorobicyclo<6.1.0>non-2-ene
• 英文别名: (Z)-9,9-dichlorobicyclo[6.1.0]non-2-ene；9,9-Dichlorobicyclo<6.1.0>non-2-en；(2Z)-9,9-dichlorobicyclo[6.1.0]non-2-ene
• CAS: 58189-58-5；110852-80-7
• 化学式: C₉H₁₂Cl₂
• 分子量: 191.1
• InChiKey: LARKDHBCEGKWAJ-HYXAFXHYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9-dichlorobicyclo<6.1.0>non-2-ene 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 、 lithium 作用下， 以 正己烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 3,3-dichlorotricyclo[7.1.0.0^2,4]decane
  参考文献：
  名称：

  Dehydrohalogenation of adducts of dichlorocarbene with cyclooctene and its peripherally cyclopropanated analogs

  摘要：

  Dehydrohalogenation of three isomeric adducts of dichlorocarbene with bicyclo[6.1.0]non-1-, -2-, and -4-enes under the action of potassium tert-butoxide in DMSO was studied. In the course of dehydrohalogenation of the substrates under study, different isomerization processes, which were accompanied by repeated migrations of multiple bonds that formed, occurred depending on the structure of dichlorides, while no skeletal rearrangements were observed.

  DOI：

  10.1007/bf02494639
• 作为产物：
  描述：

  环辛二烯 以41%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  VASILEV, A. A.;LUZIKOV, YU. N.;BALENKOVA, E. S., ZH. ORGAN. XIMII, 1984, 20, N 5, 1007-1012

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Les (triméthylsilyl)bicyclo[n.1.0]-alcènes, nouveaux silylcyclopropanes bicycliques fonctionnels
  作者：M. Grignon-Dubois、J. Dunoguès、M. Ahra

  DOI：10.1002/recl.19881070322

  日期：——

  Nous proposons une méthode de synthèse de bicyclo[n.1.0]-alcènes siliciés originaux, de mise en œuvre simple et rapide. Elle permet d'accéder dans de bonnes conditions aus deux isomères endo et exo monosiliciés ainsi qu'aux analogues gem-disiliciés.

  双环[n.1.0]-硅酮合成的原理和方法，从简单到快速。Elle permet d'accéderdans de bonnes条件是aus deuxisomèresendo et exomonosiliciésainsi qu'aux类似物gem- disiliciés。
• A Remote Stereochemical Lever Arm Effect in Polymer Mechanochemistry
  作者：Junpeng Wang、Tatiana B. Kouznetsova、Zachary S. Kean、Lin Fan、Brendan D. Mar、Todd J. Martínez、Stephen L. Craig

  DOI：10.1021/ja509585g

  日期：2014.10.29

  gDCC. On the ∼0.1 s time scale of the experiment, the force required to open the E-alkene-substituted gDCC was found to be 0.4 nN lower than that required in the corresponding Z-alkene isomer, despite the effectively identical force-free reactivities of the two isomers and the distance between the stereochemical permutation and the scissile bond of the mechanophore. Fitting the experimental data with

  增加机械团活性的分子机制可能为机械化学活性聚合物材料提供新的化学反应和增强的应力响应行为。在这里，单分子力谱表明，gem-二氯环丙烷 (gDCC) 电环开环的力诱导加速对 gDCC 上 α-烯烃取代基的立体化学敏感。在实验的~0.1 s 时间尺度上，发现打开 E-烯烃取代的 gDCC 所需的力比相应的 Z-烯烃异构体所需的力低 0.4 nN，尽管有效相同的无力反应性两种异构体以及立体化学排列与机械团的易裂键之间的距离。
• Vasil'ev, A. A.; Luzikov, Yu. N.; Balenkova, E. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, p. 917 - 921
  作者：Vasil'ev, A. A.、Luzikov, Yu. N.、Balenkova, E. S.

  DOI：——

  日期：——
• GRIGNON-DUBOIS, M.;DUNOGUES, J.;AHRA, M., REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 107,(1988) N 3, 216-225
  作者：GRIGNON-DUBOIS, M.、DUNOGUES, J.、AHRA, M.

  DOI：——

  日期：——
• Dehydrohalogenation of adducts of dichlorocarbene with cyclooctene and its peripherally cyclopropanated analogs
  作者：T. S. Kuznetsova、O. V. Kokoreva、E. B. Averina、A. N. Zefirov、Yu. K. Grishin、N. S. Zefirov

  DOI：10.1007/bf02494639

  日期：1999.5

  Dehydrohalogenation of three isomeric adducts of dichlorocarbene with bicyclo[6.1.0]non-1-, -2-, and -4-enes under the action of potassium tert-butoxide in DMSO was studied. In the course of dehydrohalogenation of the substrates under study, different isomerization processes, which were accompanied by repeated migrations of multiple bonds that formed, occurred depending on the structure of dichlorides, while no skeletal rearrangements were observed.