4-oxo-2,2,6,6-tetra(²H3)methyl-(3,3,5,5-(²H4),1-¹⁵N)piperidine | 61431-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-oxo-2,2,6,6-tetra(²H3)methyl-(3,3,5,5-(²H4),1-¹⁵N)piperidine
• 英文别名: 3,3,5,5-tetradeuterio-2,2,6,6-tetrakis(trideuteriomethyl)(115N)azinan-4-one
• CAS: 61431-36-5
• 化学式: C₉H₁₇NO
• 分子量: 172.106
• InChiKey: JWUXJYZVKZKLTJ-ZDYDSYIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-2,2,6,6-tetra(²H3)methyl-(3,3,5,5-(²H4),1-¹⁵N)piperidine 在 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 以82.1%的产率得到4-oxo-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-d16, 1-¹⁵N-1-oxyl
  参考文献：
  名称：

  用于 Overhauser 增强磁共振成像的硝基自由基的合成

  摘要：

  体内自由基的无创测量和可视化对于阐明它们在自由基相关疾病发病机制中的作用非常重要。硝酰基自由基可以与自由基反应并被衍生化，以实现特定的细胞/亚细胞定位能力，同时保留对成像有用的简单光谱特征。Overhauser 增强磁共振成像 (OMRI) 是一种双共振技术，通过 Overhauser 效应增强水质子信号强度来创建小动物中自由基分布的图像。在这项研究中，我们合成了各种具有 15N 核和氘的硝酰基探针，并测量了 Overhauser 增强磁共振成像实验的增强因子。15N-D-4-Oxo-2,2,6, 与其他硝酰基探针相比，6-四甲基哌啶-1-氧基（15N-D-oxo-TEMPO）具有最高的增强因子。与 14N 标记的类似物相比，15N 标记的硝酰基探针的质子信号增强更高，因为 I = 1/2 核的光谱多样性降低。此外，这种增强与硝酰基自由基的电子自旋共振线的线宽和数量成正比。最后，我们比较了

  DOI：

  10.1002/ardp.200800053
• 作为产物：
  描述：

  氘代丙酮 在 ¹⁵N-ammonium chloride 、 magnesium oxide 、 sodium carbonate 作用下， 反应 72.0h， 以26%的产率得到4-oxo-2,2,6,6-tetra(²H3)methyl-(3,3,5,5-(²H4),1-¹⁵N)piperidine
  参考文献：
  名称：

  用于 Overhauser 增强磁共振成像的硝基自由基的合成

  摘要：

  体内自由基的无创测量和可视化对于阐明它们在自由基相关疾病发病机制中的作用非常重要。硝酰基自由基可以与自由基反应并被衍生化，以实现特定的细胞/亚细胞定位能力，同时保留对成像有用的简单光谱特征。Overhauser 增强磁共振成像 (OMRI) 是一种双共振技术，通过 Overhauser 效应增强水质子信号强度来创建小动物中自由基分布的图像。在这项研究中，我们合成了各种具有 15N 核和氘的硝酰基探针，并测量了 Overhauser 增强磁共振成像实验的增强因子。15N-D-4-Oxo-2,2,6, 与其他硝酰基探针相比，6-四甲基哌啶-1-氧基（15N-D-oxo-TEMPO）具有最高的增强因子。与 14N 标记的类似物相比，15N 标记的硝酰基探针的质子信号增强更高，因为 I = 1/2 核的光谱多样性降低。此外，这种增强与硝酰基自由基的电子自旋共振线的线宽和数量成正比。最后，我们比较了

  DOI：

  10.1002/ardp.200800053

文献信息

• 3-Carboxy-2,2,5,5-tetra(2H3)methyl-[4-2H(1H)]-3-pyrroline-(1-15N)-1-oxyl as a spin probe for in vivo L-band electron paramagnetic resonance imaging
  作者：Leonid A. Shundrin、Igor A. Kirilyuk、Igor A. Grigor’ev

  DOI：10.1016/j.mencom.2014.09.017

  日期：2014.9

  The suitability of 3-Carboxy-2,2,5,5-tetra(H-2(3))methyl-[4-H-2 (H-1)]-3-pyrroline-(1-N-15)-1-oxyl and its non-deuterated N-14-containing nitroxide analogue for L-band EPR in vivo imaging has been demonstrated. Both nitroxides exhibit low rates of reduction with ascorbate and slow decay in mice blood and plasma and, according to the EPR data, accumulate in the liver of a living mice within 10-70 min after the injection via tail vein, and then collect in the bladder.