(S)-naphthalen-1-yl(naphthalen-2-yl)methanol | 186407-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-naphthalen-1-yl(naphthalen-2-yl)methanol
• CAS: 186407-95-4
• 化学式: C₂₁H₁₆O
• 分子量: 284.357
• InChiKey: CFIRBWBXJDRBGQ-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-naphthalenylmagnesium bromide 、 1-萘甲醛 在 aluminum (III) chloride 、 双二甲胺基乙基醚 、 titanium(IV)isopropoxide 、 (R)-5,5',6,6',7,7',8,8'-八氢-[1,1'-联萘]-2,2'-二酚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到(S)-naphthalen-1-yl(naphthalen-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  AlCl3和BDMAEE：一对有效的芳基格氏试剂和醛的高催化不对称芳构化反应活性调节剂

  摘要：

  廉价，节能且适用：借助AlCl 3和BDMAEE [2,2'-氧双（N，N-二甲基乙胺）]，在温和条件下，将各种芳基格氏试剂高度不对称催化加成到醛中用易于制备的（S）-H 8 -BINOL和便宜的市售Ti（O i Pr）4（参见方案），该反应可以轻松扩大规模，而不会损失收率和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201000974

文献信息

• Asymmetric Transfer Hydrogenation of Densely Functionalized Diheteroaryl and Diaryl Ketones by a Ru-Catalyst of Minimal Stereogenicity
  作者：Dongxu He、Xingjun Xu、Yi Lu、Min-Jie Zhou、Xiangyou Xing

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03064

  日期：2020.11.6

  functionalized diheteroaryl and diaryl ketones was developed using Ru-catalysts of minimal stereogenicity. Various ketone substrates with structurally and electronically similar groups attached to the prochiral centers were reduced successfully in good to excellent enantioselectivities and yields. This protocol provides practical and efficient access to chiral diheteroarylmethanols and benzhydrols,

  使用具有最小立体感的Ru催化剂开发了高度官能化的二杂芳基和二芳基酮的高度对映选择性不对称转移氢化（ATH）。在结构上和电子上相似的基团连接在前手性中心上的各种酮底物都成功地还原成良好的至优异的对映选择性和产率。该方案可提供对手性二杂芳基甲醇和苯甲醇的实用而有效的途径，它们是药物和生物活性化合物的关键中间体。
• Aryl Bromides as Inexpensive Starting Materials in the Catalytic Enantioselective Arylation of Aryl Aldehydes: The Additive TMEDA Enhances the Enantioselectivity
  作者：Yong-Xin Yang、Yue Liu、Lei Zhang、Yan-E Jia、Pei Wang、Fang-Fang Zhuo、Xian-Tao An、Chao-Shan Da

  DOI：10.1021/jo502070r

  日期：2014.11.7

  We used aryl bromides as inexpensive starting materials to enantioselectively arylate aldehydes in one pot. Aryl bromides readily transfer aryls to aryllithiums with n-butyllithium, successively to triarylaluminums with aluminum chloride, and then to aryltitaniums with titanium isopropoxide. Finally aryltitaniums arylate aldehydes catalyzed by (S)-H-8-BINOLTi(Oi-Pr)(2) in excellent yields and enantioselectivities. The additive TMEDA evidently suppresses the racemic background reaction promoted by LiCl generated from salt metathesis. This procedure represents a cost-effective and operationally convenient method for enantioenriched diarylmethanols.