5-bromo-1,4,6-trimethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine | 627098-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 5-bromo-1,4,6-trimethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 5-bromo-1,4,6-trimethyl-2,3-dihydropyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 627098-12-8
• 化学式: C₁₀H₁₃BrN₂
• 分子量: 241.131
• InChiKey: FDRNRIWUVJAXEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1,4,6-trimethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 在 正丁基锂 、 2,6-二甲基硝基苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以27%的产率得到1,4,6-trimethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  一类新型的断链抗氧化剂6-取代的2,4-二甲基-3-吡啶醇的合成与反应性

  摘要：

  报道了一系列具有令人感兴趣的抗氧化剂性质的6-取代的2，4-二甲基-3-吡啶基醇的合成和研究。导致化合物的一般合成策略是将低温芳基溴化物转化为酒精，这是最后一步。由此制备了2,4-二甲基-3-吡啶醇（1a），2,4,6-三甲基-3-吡啶醇（1b）和2,4-二甲基-6-（二甲基氨基）-3-吡啶醇（1d）。得自相应的3-溴吡啶前体。甲氧基衍生物2,4-二甲基-6-（甲氧基）-3-吡啶醇（1c）也通过替代路线，通过Baeyer-Villiger反应在取代的苯甲醛前体上制备。新型双环吡啶并2和3需要事先构造环形结构。因此，2是通过6步分子内Friedel-Crafts策略制备的，3则需要11步序列，嘧啶环和炔烃之间的热解分子内反需求Diels-Alder反应是关键步骤。吡啶醇的碱性随着环中电子密度的增加而接近生理pH。发现吡啶酮1a - d对空气氧化具有无限的稳定性，而2和3长时间暴露在大气中会分

  DOI：

  10.1021/jo048842u
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dihydro-1,4,6-trimethylpyrrolo<2,3-b>pyridine 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到5-bromo-1,4,6-trimethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of Bicyclic Pyridinol Antioxidants

  摘要：

  The recently reported bicyclic pyridinols 1 and 2 are highly effective antioxidants exhibiting 88- and 28-fold greater potency, respectively, than a-tocopherol when assayed for their ability to suppress the autoxidation of methyl linoleate. Described herein is a short, economical, and scalable strategy for the synthesis of this novel group of antioxidants, as well as analogues 3-6. Key reactions involved the cyclocondensation reaction of lactam acetals with enaminone 7 and selective functionalizaton of the heterocyclic systems.

  DOI：

  10.1021/ol102217c

文献信息

• Synthesis and Reactivity of Some 6-Substituted-2,4-dimethyl-3-pyridinols, a Novel Class of Chain-Breaking Antioxidants
  作者：Maikel Wijtmans、Derek A. Pratt、Johan Brinkhorst、Remigiusz Serwa、Luca Valgimigli、Gian Franco Pedulli、Ned A. Porter

  DOI：10.1021/jo048842u

  日期：2004.12.1

  found to be indefinitely stable to air oxidation while 2 and 3 decomposed upon extended exposure to the atmosphere. The reactivities of the pyridinols toward chain-carrying peroxyl radicals in homogeneous organic solution were examined by studying the kinetics of radical-initiated styrene autoxidations under controlled conditions. These experiments revealed that some of the newly synthesized pyridinols

  报道了一系列具有令人感兴趣的抗氧化剂性质的6-取代的2，4-二甲基-3-吡啶基醇的合成和研究。导致化合物的一般合成策略是将低温芳基溴化物转化为酒精，这是最后一步。由此制备了2,4-二甲基-3-吡啶醇（1a），2,4,6-三甲基-3-吡啶醇（1b）和2,4-二甲基-6-（二甲基氨基）-3-吡啶醇（1d）。得自相应的3-溴吡啶前体。甲氧基衍生物2,4-二甲基-6-（甲氧基）-3-吡啶醇（1c）也通过替代路线，通过Baeyer-Villiger反应在取代的苯甲醛前体上制备。新型双环吡啶并2和3需要事先构造环形结构。因此，2是通过6步分子内Friedel-Crafts策略制备的，3则需要11步序列，嘧啶环和炔烃之间的热解分子内反需求Diels-Alder反应是关键步骤。吡啶醇的碱性随着环中电子密度的增加而接近生理pH。发现吡啶酮1a - d对空气氧化具有无限的稳定性，而2和3长时间暴露在大气中会分
• 6-Amino-3-Pyridinols: Towards Diffusion-Controlled Chain-Breaking Antioxidants
  作者：Maikel Wijtmans、Derek A. Pratt、Luca Valgimigli、Gino A. DiLabio、Gian Franco Pedulli、Ned A. Porter

  DOI：10.1002/anie.200351881

  日期：2003.9.22
• Concise Synthesis of Bicyclic Pyridinol Antioxidants
  作者：Jun Lu、Xiaoqing Cai、Sidney M. Hecht

  DOI：10.1021/ol102217c

  日期：2010.11.19

  The recently reported bicyclic pyridinols 1 and 2 are highly effective antioxidants exhibiting 88- and 28-fold greater potency, respectively, than a-tocopherol when assayed for their ability to suppress the autoxidation of methyl linoleate. Described herein is a short, economical, and scalable strategy for the synthesis of this novel group of antioxidants, as well as analogues 3-6. Key reactions involved the cyclocondensation reaction of lactam acetals with enaminone 7 and selective functionalizaton of the heterocyclic systems.

表征谱图