(1R,3S,7S,9R,10S)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10-methyl-3-[[(2R,3S,4S,6R)-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)-4-phenylmethoxy-6-(3-phenylmethoxypropyl)oxan-2-yl]methyl]-9-[3-[(2,4,6-trichlorophenyl)methoxy]propyl]-2,8-dioxabicyclo[5.5.0]dodecan-4-ol | 736170-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1R,3S,7S,9R,10S)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10-methyl-3-[[(2R,3S,4S,6R)-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)-4-phenylmethoxy-6-(3-phenylmethoxypropyl)oxan-2-yl]methyl]-9-[3-[(2,4,6-trichlorophenyl)methoxy]propyl]-2,8-dioxabicyclo[5.5.0]dodecan-4-ol
• CAS: 736170-29-9
• 化学式: C₆₁H₇₉Cl₃O₉Si
• 分子量: 1090.74
• InChiKey: HNFFRBYBMJNWSI-BUTXQUMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.05
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,7S,9R,10S)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10-methyl-3-[[(2R,3S,4S,6R)-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)-4-phenylmethoxy-6-(3-phenylmethoxypropyl)oxan-2-yl]methyl]-9-[3-[(2,4,6-trichlorophenyl)methoxy]propyl]-2,8-dioxabicyclo[5.5.0]dodecan-4-ol 在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 tert-butyl-[[(1S,3R,6S,7R,9S,12R,14S,15S,17R,19R)-6,12-dimethyl-15-phenylmethoxy-17-(3-phenylmethoxypropyl)-7-[3-[(2,4,6-trichlorophenyl)methoxy]propyl]-2,8,13,18-tetraoxatetracyclo[10.8.0.03,9.014,19]icosan-6-yl]oxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  聚合策略正式合成半小肠毒素B

  摘要：

  所述的简明结构的反式-融合hemibrevetoxin B（的7/7/6/6四环醚部分1）通过会聚策略基于酰基阴离子等价物的偶联反应，α的还原性环化，ε-dihydroxyketone实现，并且通过Nicolaou方法在中心环连接处引入甲基。将得到的四环醚转化为已知的中间体，该中间体已经被山本基团转化为1，从而完成了1的正式全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.020
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2R,3S,4S,6R)-4-Benzyloxy-6-(3-benzyloxy-propyl)-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-5-{(2S,3R,6S,7R)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-6-methyl-7-[3-(2,4,6-trichloro-benzyloxy)-propyl]-oxepan-2-yl}-3-hydroxy-pentan-2-one 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以65%的产率得到(1R,3S,7S,9R,10S)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10-methyl-3-[[(2R,3S,4S,6R)-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)-4-phenylmethoxy-6-(3-phenylmethoxypropyl)oxan-2-yl]methyl]-9-[3-[(2,4,6-trichlorophenyl)methoxy]propyl]-2,8-dioxabicyclo[5.5.0]dodecan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  聚合策略正式合成半小肠毒素B

  摘要：

  所述的简明结构的反式-融合hemibrevetoxin B（的7/7/6/6四环醚部分1）通过会聚策略基于酰基阴离子等价物的偶联反应，α的还原性环化，ε-dihydroxyketone实现，并且通过Nicolaou方法在中心环连接处引入甲基。将得到的四环醚转化为已知的中间体，该中间体已经被山本基团转化为1，从而完成了1的正式全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.020