(3aR,3bS,11aS)-7-Methoxy-3a,3b,4,5,11,11a-hexahydro-phenanthro[1,2-c]furan-1,3-dione | 95280-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3aR,3bS,11aS)-7-Methoxy-3a,3b,4,5,11,11a-hexahydro-phenanthro[1,2-c]furan-1,3-dione
• 英文别名: (3aR,3bS,11aS)-7-methoxy-3a,3b,4,5,11,11a-hexahydronaphtho[2,1-e][2]benzofuran-1,3-dione
• CAS: 95280-64-1
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: FYCGVOHPPYSXFO-QLFBSQMISA-N

物化性质

• 沸点：
  515.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,3bS,11aS)-7-Methoxy-3a,3b,4,5,11,11a-hexahydro-phenanthro[1,2-c]furan-1,3-dione 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以30%的产率得到C₂₉H₄₄O₄Si₂
  参考文献：
  名称：

  Bisketene 等价物作为 Diels-Alder Dienes

  摘要：

  2,5-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）呋喃被确定为邻位双烯酮等价物，用于在 Diels-Alder 反应中用作二烯。在非常温和的条件下，与烯烃亲二烯体的环加成能够通过一锅 Diels-Alder/开环/互变异构化序列以未保护的形式聚合获得高度取代的对氢醌。还展示了从乙炔亲二烯体（包括苄）合成对苯醌，并且将 2,5-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯确定为合成对亚氨基醌的有效二烯。在天然产物合成中的应用能够实现克级规模的神经保护剂 (±)-indanostatin。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c06306

文献信息

• Bisketene Equivalents as Diels–Alder Dienes
  作者：Isuru Dissanayake、Jacob D. Hart、Emma C. Becroft、Christopher J. Sumby、Christopher G. Newton

  DOI：10.1021/jacs.0c06306

  日期：2020.8.5

  5-Bis(tert-butyldimethylsilyloxy)furans are established as vicinal bisketene equivalents for application as dienes in the Diels-Alder reaction. Cycloaddition with olefinic dienophiles, under exceptionally mild conditions, enables convergent access to highly substituted para-hydroquinones in unprotected form via a one-pot Diels-Alder/ring-opening/tautomerization sequence. The synthesis of para-benzoquinones from

  2,5-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）呋喃被确定为邻位双烯酮等价物，用于在 Diels-Alder 反应中用作二烯。在非常温和的条件下，与烯烃亲二烯体的环加成能够通过一锅 Diels-Alder/开环/互变异构化序列以未保护的形式聚合获得高度取代的对氢醌。还展示了从乙炔亲二烯体（包括苄）合成对苯醌，并且将 2,5-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯确定为合成对亚氨基醌的有效二烯。在天然产物合成中的应用能够实现克级规模的神经保护剂 (±)-indanostatin。