1-(4-methoxyphenyl)-2-(2-(phenylthio)phenyl)propan-1-one | 1263054-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2-(2-(phenylthio)phenyl)propan-1-one
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-2-(2-phenylsulfanylphenyl)propan-1-one
• CAS: 1263054-02-9
• 化学式: C₂₂H₂₀O₂S
• 分子量: 348.466
• InChiKey: AXLSRXMPYBCSGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯丙酮 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-2-(2-(phenylthio)phenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过无金属亲电活化对酮进行α-功能化。

  摘要：

  三氟甲磺酸酐介导的苯乙酮活化会产生高度亲电的中间体，当用亲核试剂处理时，该中间体会发生多种转变。这种亲电子酮活化可以在无金属条件下以中等至优异的产率获得 α-芳基化和 α-氧基胺化苯乙酮，并能够通过生成乙烯基锍盐扩展到芳基化吗啉的合成。计算研究证实了衍生自三氟甲磺酸乙烯酯的中间体的短暂存在以及芳环对位的氧原子在促进其稳定方面的作用。

  DOI：

  10.1002/anie.202006398

文献信息

• Gold-Catalyzed Oxidative Ring Expansions and Ring Cleavages of Alkynylcyclopropanes by Intermolecular Reactions Oxidized by Diphenylsulfoxide
  作者：Chia-Wen Li、Kamalkishore Pati、Guan-You Lin、Shariar Md. Abu Sohel、Hsiao-Hua Hung、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.201004647

  日期：2010.12.17

  A golden opportunity: A novel gold‐catalyzed oxidative ring‐expansion of unactivated cyclopropylalkynes using Ph2SO has been developed (see scheme). For substrates bearing a donor group at the cyclopropane ring, preliminary results reveal a distinct cleavage of the cyclopropane unit; such a ring cleavage is further applicable to the synthesis of 2H‐pyrans. L=P(tBu)2(o‐biphenyl), Tf=triflate.

  千载难逢的机会：已开发出一种新的使用Ph 2 SO的未活化环丙基炔烃的金催化氧化环扩环反应（参见方案）。对于在环丙烷环上带有供体基团的底物，初步结果表明，环丙烷单元具有明显的裂解。这样的开环进一步适用于2 H-吡喃的合成。L = P（t Bu）2（邻联苯），Tf =三氟甲磺酸。