2-methyl-2-(prop-2-enyl)furan-3(2H)-one | 144580-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 2-methyl-2-(prop-2-enyl)furan-3(2H)-one
• 英文别名: 2-Methyl-2-(prop-2-en-1-yl)furan-3(2H)-one；2-methyl-2-prop-2-enylfuran-3-one
• CAS: 144580-41-6
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: VLGBLKGAIUFSLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  194.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(prop-2-enyl)furan-3(2H)-one 以 苯 为溶剂， 以62%的产率得到1-methyl-7-oxatricyclo<3.2.1.0^3,6>octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  7-氧杂-和7-硫三环[3.2.1.0 3,6 ]辛烷-2-酮的光化学合成和一些反应

  摘要：

  新合成的2-乙酰基或2-甲基-2-（烷-2-烯基）呋喃-3（2 H）-ones 1和2-乙酰基或2-甲基-2-的辐照（λ= 350 nm）（丙-2-烯基）噻吩-3（2 H）-ones 2提供相应的1-乙酰基或1-甲基取代的7-氧杂-和7-硫代三环[3.2.1.0 3,6 ]辛烷-2-者10和11，分别经由区域选择性分子内[2 + 2]光环在65-95％的产率（方案2）。1-乙酰基取代的O-衍生物10b和10c在MeOH于–78°的温度下用MeONa进行开环处理，分别得到立体选择性的3- 3-外-乙酰-2-氧杂双环[3.2.0]庚烷-7-内羧酸甲酯12b和12c，而2：1非对映异构体从相应的S-衍生物11b获得3-乙酰基-2-硫代双环[3.2.0]庚烷-7-内羧酸甲酯13和14的混合物。1-甲基取代的酮10a和11a的Huang - Minlon还原的结果再次受到三环化合物中杂原子的影响。而1-甲基-7-氧三环[3

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750518
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-3-甲基己-5-烯-2-酮 、 甲酸乙酯 在 sodium hydride 、 盐酸 、 copper(II) sulfate 作用下， 以61%的产率得到2-methyl-2-(prop-2-enyl)furan-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过侧链的长度完全控制2-烯基-3（2H）-呋喃酮的分子内[2 + 2]光环加成中的区域选择性。

  摘要：

  在四个反应步骤中，由联乙酰（3）制备2-（ω-烯基）-取代的2-甲基-3（2H）-呋喃酮2a和2b，总产率分别为20％和21％。他们在λ= 350 nm的辐射下进行了干净的分子内[2 + 2]光环加成反应。尽管化合物2a以预期的方式反应并产生了7-氧杂双环[3.2.1.0（3,6）]辛烷7（87％的产率），但是化合物2b的光环加成中的区域选择性被完全颠倒了。反应产生具有不寻常的9-氧杂双环[4.2.1.0（3,8）]壬烷骨架的化合物8（92％产率），其结构通过单晶X射线晶体学确定。

  DOI：

  10.1021/jo0264372

文献信息

• Complete Control of Regioselectivity in the Intramolecular [2 + 2] Photocycloaddition of 2-Alkenyl-3(2<i>H</i>)-furanones by the Length of the Side Chain
  作者：Thorsten Bach、Michael Kemmler、Eberhardt Herdtweck

  DOI：10.1021/jo0264372

  日期：2003.3.1

  The 2-(omega-alkenyl)-substituted 2-methyl-3(2H)-furanones 2a and 2b were prepared from biacetyl (3) in four reaction steps and in overall yields of 20% and 21%, respectively. They underwent a clean intramolecular [2 + 2] photocycloaddition upon irradiation at lambda = 350 nm. Whereas compound 2a reacted in the expected manner and yielded 7-oxabicyclo[3.2.1.0(3,6)]octane 7 (87% yield), the regioselectivity

  在四个反应步骤中，由联乙酰（3）制备2-（ω-烯基）-取代的2-甲基-3（2H）-呋喃酮2a和2b，总产率分别为20％和21％。他们在λ= 350 nm的辐射下进行了干净的分子内[2 + 2]光环加成反应。尽管化合物2a以预期的方式反应并产生了7-氧杂双环[3.2.1.0（3,6）]辛烷7（87％的产率），但是化合物2b的光环加成中的区域选择性被完全颠倒了。反应产生具有不寻常的9-氧杂双环[4.2.1.0（3,8）]壬烷骨架的化合物8（92％产率），其结构通过单晶X射线晶体学确定。
• Photochemical Synthesis and Some Reactions of 7-Oxa-and 7-Thiatricyclo[3.2.1.03,6]octan-2-ones
  作者：Rolf-Christoph Gebel、Paul Margaretha

  DOI：10.1002/hlca.19920750518

  日期：1992.8.13

  2-methyl-2-(alk-2-enyl)furan-3(2H)-ones 1 and 2-acetyl- or 2-methyl-2-(prop-2-enyl)thiophen-3(2H)-ones 2 affords the corresponding 1-acetyl- or 1-methyl-substituted 7-oxa- and 7-thiatricyclo[3.2.1.03,6]octan-2-ones 10 and 11, respectively, via regioselective intramolecular [2 + 2] photocycloaddition in 65–95% yield (Scheme 2). The 1-acetyl-substituted O-derivatives 10b and 10c undergo ring opening on treatment

  新合成的2-乙酰基或2-甲基-2-（烷-2-烯基）呋喃-3（2 H）-ones 1和2-乙酰基或2-甲基-2-的辐照（λ= 350 nm）（丙-2-烯基）噻吩-3（2 H）-ones 2提供相应的1-乙酰基或1-甲基取代的7-氧杂-和7-硫代三环[3.2.1.0 3,6 ]辛烷-2-者10和11，分别经由区域选择性分子内[2 + 2]光环在65-95％的产率（方案2）。1-乙酰基取代的O-衍生物10b和10c在MeOH于–78°的温度下用MeONa进行开环处理，分别得到立体选择性的3- 3-外-乙酰-2-氧杂双环[3.2.0]庚烷-7-内羧酸甲酯12b和12c，而2：1非对映异构体从相应的S-衍生物11b获得3-乙酰基-2-硫代双环[3.2.0]庚烷-7-内羧酸甲酯13和14的混合物。1-甲基取代的酮10a和11a的Huang - Minlon还原的结果再次受到三环化合物中杂原子的影响。而1-甲基-7-氧三环[3