benzyl (1-{[4-(aminomethyl)naphthalen-1-yl]methyl}-1,2-dihydro-2-oxopyrimidin-4-yl)carbamate | 946857-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: benzyl (1-{[4-(aminomethyl)naphthalen-1-yl]methyl}-1,2-dihydro-2-oxopyrimidin-4-yl)carbamate
• CAS: 946857-29-0
• 化学式: C₂₄H₂₂N₄O₃
• 分子量: 414.464
• InChiKey: PKAKGQSPUWULJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  99.24
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (1-{[4-(aminomethyl)naphthalen-1-yl]methyl}-1,2-dihydro-2-oxopyrimidin-4-yl)carbamate 、 (2,5-二氧代吡咯烷-1-基)4-(二甲基氨基)苯甲酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 benzyl (1-{[4-({[4-(dimethylamino)benzoyl]amino}methyl)naphthalen-1-yl]methyl}-1,2-dihydro-2-oxopyrimidin-4-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  IspF的第一种弱非磷酸盐抑制剂的结构化设计与合成，该酶是类异戊二烯生物合成的非甲羟戊酸途径中的一种酶。

  摘要：

  在本文中，我们描述了抑制IspF（异戊二烯类生物合成的非甲羟戊酸途径中的酶）的胞嘧啶衍生物和类似物的基于结构的设计，合成和生物学评估。该途径负责将C 5前体生物合成为类异戊二烯，异戊烯基二磷酸酯（IPP，1）和二甲基烯丙基二磷酸酯（DMAPP，2 ;方案1）。非甲羟戊酸途径是原生动物疟原虫中1和2的唯一来源寄生虫。由于哺乳动物专门利用替代的甲羟戊酸途径，因此非甲羟戊酸途径的酶已被确定为对抗疟疾的有吸引力的新药物靶标。基于计算机建模（参见图2和3），选择了新的胞嘧啶衍生物和类似物（图1）作为IspF蛋白的潜在药物样抑制剂，并进行了合成（方案2-5）。在新配体存在下，通过13 C-NMR光谱测定酶活性表明，对某些制备的胞嘧啶和2,5-吡啶二胺吡啶衍生物具有抑制作用，在较高的微摩尔范围内（IC 50值；表）。数据表明可以抑制IspF蛋白而不与极性二磷酸结合位点和与底物和底物类似物的核糖部分相互作

  DOI：

  10.1002/hlca.200790105
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (1-{[4-(azidomethyl)naphthalen-1-yl]methyl}-1,2-dihydro-2-oxopyrimidin-4-yl)carbamate 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以98%的产率得到benzyl (1-{[4-(aminomethyl)naphthalen-1-yl]methyl}-1,2-dihydro-2-oxopyrimidin-4-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  IspF的第一种弱非磷酸盐抑制剂的结构化设计与合成，该酶是类异戊二烯生物合成的非甲羟戊酸途径中的一种酶。

  摘要：

  在本文中，我们描述了抑制IspF（异戊二烯类生物合成的非甲羟戊酸途径中的酶）的胞嘧啶衍生物和类似物的基于结构的设计，合成和生物学评估。该途径负责将C 5前体生物合成为类异戊二烯，异戊烯基二磷酸酯（IPP，1）和二甲基烯丙基二磷酸酯（DMAPP，2 ;方案1）。非甲羟戊酸途径是原生动物疟原虫中1和2的唯一来源寄生虫。由于哺乳动物专门利用替代的甲羟戊酸途径，因此非甲羟戊酸途径的酶已被确定为对抗疟疾的有吸引力的新药物靶标。基于计算机建模（参见图2和3），选择了新的胞嘧啶衍生物和类似物（图1）作为IspF蛋白的潜在药物样抑制剂，并进行了合成（方案2-5）。在新配体存在下，通过13 C-NMR光谱测定酶活性表明，对某些制备的胞嘧啶和2,5-吡啶二胺吡啶衍生物具有抑制作用，在较高的微摩尔范围内（IC 50值；表）。数据表明可以抑制IspF蛋白而不与极性二磷酸结合位点和与底物和底物类似物的核糖部分相互作

  DOI：

  10.1002/hlca.200790105