3β,14α,20,27-tetrahydroxy-1-oxo-20R,22R-witha-5,24-dienolide | 334679-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,14α,20,27-tetrahydroxy-1-oxo-20R,22R-witha-5,24-dienolide
• 英文别名: 3β,14α,20α_F,27-tetrahydroxy-1-oxo-20R,22R-witha-5,24-dienolide；coagulin J；3,4-dihydro-3β,27-dihydroxywithanolide I；(2R)-2-((1R)-1-((3R,8R,9S,10R,13R,14R,17S)-3,14-Dihydroxy-10,13-dimethyl-1-oxo-3,4,7,8,9,11,12,15,16,17-decahydro-2H-cyclopenta(a)phenanthren-17-yl)-1-hydroxyethyl)-5-(hydroxymethyl)-4-methyl-2,3-dihydropyran-6-one；(2R)-2-[(1R)-1-[(3R,8R,9S,10R,13R,14R,17S)-3,14-dihydroxy-10,13-dimethyl-1-oxo-3,4,7,8,9,11,12,15,16,17-decahydro-2H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-1-hydroxyethyl]-5-(hydroxymethyl)-4-methyl-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 334679-51-5
• 化学式: C₂₈H₄₀O₇
• 分子量: 488.621
• InChiKey: RPUOZZLLWYFRDC-NYNCXJGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 3β,14α,20,27-tetrahydroxy-1-oxo-20R,22R-witha-5,24-dienolide 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以90%的产率得到3β,27-diacetoxy-14α,20α_F-dihydroxy-20R,22R-1-oxowitha-5,24-dienolide
  参考文献：
  名称：

  来自 Withania coagulans 的 withanolide 的光谱研究

  摘要：

  摘要 使用化学和光谱方法阐明了一种新的withanolide结构为3β,14α,2OαF,27-tetrahydroxy-1-oxo-20R,22R-witha-5,24-dienolide。该结构已通过与已知密切相关的 withanolides 的比较研究得到证实。通过化学和光谱方法鉴定谷甾醇-β-d-葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(84)83095-2