5'-O,N⁶-bis(triphenylmethyl)-2',3'-secoadenosine | 135216-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O,N⁶-bis(triphenylmethyl)-2',3'-secoadenosine
• 英文别名: 5'-O,N6-bis(triphenylmethyl)-2',3'-secoadenosine；5'-O,N⁶-ditrityl-2',3'-seco-adenosine；N,O-ditrityl-2',3'-secoadenosine；(2S)-2-[(1R)-2-hydroxy-1-[6-(tritylamino)purin-9-yl]ethoxy]-3-trityloxypropan-1-ol
• CAS: 135216-47-6
• 化学式: C₄₈H₄₃N₅O₄
• 分子量: 753.901
• InChiKey: IPGWODWARJBZLG-WZYYJWNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.11
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  114.55
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O,N⁶-bis(triphenylmethyl)-2',3'-secoadenosine 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 cis-2-(adenin-9-yl)-18-(hydroxymethyl)<18>crown-6
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-葡糖苷向脱水结构和手性冠醚的区域选择性转化†

  摘要：

  的2适当保护和活化的衍生物的“分子内环化，3'-secouridine（= 1- {2-羟基-1- [2-羟基-1-（羟甲基）乙氧基] -乙基}尿嘧啶; 1）提供到所述接入2,2'-，2,3'-，2,5'-，2'，5'-，3'，5'-和2'，3'-脱水-2'，3'-丝氨酸5 16，17，26，28，和31，分别为（方案1-3）。2'，5'-脱水-3'- O-（甲基磺酰基）-（25）与2'，3'-脱水-5' - O-（甲基磺酰基）-2'，3'-嘧啶（32）的反应1,2-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯的存在下，用CH 2 Cl 2与CH 2 Cl 2生成N（3）-亚甲基桥连的双尿苷结构37分别为36和36（方案3）。新型手性18-冠-6醚40和44，含有一个羟甲基和尿嘧啶-1-基或腺嘌呤-9-基如在1,3-侧基的顺式关系，是从5'-合成ø - （在与3,6,9-三氧杂十二烷-1反应时，

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750209
• 作为产物：
  描述：

  5'-O,6-N-Bisadenosine 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 作用下， 生成 5'-O,N⁶-bis(triphenylmethyl)-2',3'-secoadenosine
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-葡糖苷向脱水结构和手性冠醚的区域选择性转化†

  摘要：

  的2适当保护和活化的衍生物的“分子内环化，3'-secouridine（= 1- {2-羟基-1- [2-羟基-1-（羟甲基）乙氧基] -乙基}尿嘧啶; 1）提供到所述接入2,2'-，2,3'-，2,5'-，2'，5'-，3'，5'-和2'，3'-脱水-2'，3'-丝氨酸5 16，17，26，28，和31，分别为（方案1-3）。2'，5'-脱水-3'- O-（甲基磺酰基）-（25）与2'，3'-脱水-5' - O-（甲基磺酰基）-2'，3'-嘧啶（32）的反应1,2-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯的存在下，用CH 2 Cl 2与CH 2 Cl 2生成N（3）-亚甲基桥连的双尿苷结构37分别为36和36（方案3）。新型手性18-冠-6醚40和44，含有一个羟甲基和尿嘧啶-1-基或腺嘌呤-9-基如在1,3-侧基的顺式关系，是从5'-合成ø - （在与3,6,9-三氧杂十二烷-1反应时，

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750209

文献信息

• Syntheses and Reactions of 1?,2?-Unsaturated 2?,3?-Seconucleoside Analogues
  作者：Valerije Vr?ek、Vesna ?aplar

  DOI：10.1002/hlca.19950780714

  日期：1995.11.1

  The 1′,2′-unsaturated 2′,3′-secoadenosine and 2′,3′-secouridine analogues were synthesized by the regioselective elimination of the corresponding 2′,3′-ditosylates, 2 and 18, respectively, under basic conditions. The observed regioselectivity may be explained by the higher acidity and, hence, preferential elimination of the anomeric H–C(1′) in comparison to HC(4′). The retained (tol-4-yl)sulfonyloxy

  1'，2'-不饱和2'，3'-secoadenosine和2'，3'-secouridine类似物是通过在碱性条件下分别区域选择性地去除2'，3'-二甲苯磺酸酯2和18合成的。观察到的区域选择性可以用较高的酸度来解释，因此，与HC（4'）相比，优先消除异头HC（1'）。在C（3'）为3时保留的（toul-4-yl）磺酰氧基可通过亲核取代制备3'-叠氮基，3'-氯和3'-羟基衍生物5-7。ZnBr 2在干燥的CH 2氯2据发现，在除去三苯甲基的过程中，成功的去除了三苯甲基（85％），而对酸敏感的，烯酮衍生的N，O-缩酮功能没有任何裂解。在尿苷系列中，碱基促进的区域选择性消除（19），叠氮化物对甲苯磺酰基的亲核置换（20）和受保护的N（3）-酰亚胺功能的脱苄基作用得到1'，2'-不饱和5'- O -三苯甲基-3'-叠氮基-水our苷衍生物21。通过对反应的2,2'-脱水-3'-叠氮基-3'-叠氮基-3'-脱氧-5'
• From nucleosides, their acyclo- and anhydro-analogues to chiral complementary lariat ethers
  作者：Vinko Škarić、Vesna Čaplar、Đurdica Škarić、Mladen Z̆inić

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74339-5

  日期：1991.4

  Novel 2',5'-(5), 2',3'-(13), 3',5'-anhydro-2',3'-seco-uridine(9) and syn-18-hydroxymethyl-2-[uracil-1-yl(20) and 2-adenin-9-yl(21)]-18-crown-6-ether, have been efficiently prepared from the respective, properly protected and activated 2',3'-seco-nucleosides.
• A novel type of unsaturated seconucleoside analogues
  作者：Valerije Vrček、Vesna Čaplar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76721-9

  日期：1994.6

  1',2'-Unsaturated secoadenosine 3-6 and secouridine 15, 16 analogues were synthesized by the base promoted regioselective elimination of corresponding 2',3'-ditosylates. Efficient and selective O-detritylation of these acid sensitive compounds was achieved by ZnBr2 in dichloromethane.