(6-chloro-1H-inden-2-yl)(phenyl)methanone | 1251839-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: (6-chloro-1H-inden-2-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (6-chloro-1H-inden-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 1251839-56-1
• 化学式: C₁₆H₁₁ClO
• 分子量: 254.716
• InChiKey: YLKBYWBSIDSCFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丙烯-1-醇 、 2-溴-4-氯苯甲醛 在 四丁基氯化铵 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以66%的产率得到(6-chloro-1H-inden-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Synthesis of 2-Acyl-1H-Indenes via One-Pot Palladium-Catalysed Tandem Heck–Aldol Reaction

  摘要：

  通过钯催化的一锅串联赫克-醛醇反应，邻卤代苯甲醛（或芳基酮）与丙-2-烯-1-醇的反应高效合成了 2-酰基-1H-茚，收率中等至良好。研究人员对最佳反应条件进行了研究，发现醋酸钠是最有效的碱，此外四丁基氯化铵和氯化锂对这一过程也至关重要。此外，研究还发现邻卤代苯甲醛能与各种取代的 2-丙烯-1-醇顺利反应，生成标题化合物，而 2-溴苯乙酮只能与 2-丙烯-1-醇反应，生成所需的产物。

  DOI：

  10.3184/030823410x12731659649772

文献信息

• Studies on the Synthesis of 2-Acyl-1H-Indenes via One-Pot Palladium-Catalysed Tandem Heck–Aldol Reaction
  作者：Song Tu、Yong Sha、Long-he Xu、Zong-yuan Xiao、Li-yi Ye、Jun Fang

  DOI：10.3184/030823410x12731659649772

  日期：2010.5

  2-Acyl-1H-indenes were synthesised efficiently by the reaction of o-halogenatedbenzaldehydes (or aryl ketones) with prop-2-en-1-ols via one-pot palladium-catalysed tandem Heck–aldol reaction in moderate to good yields. The optimal reaction conditions have been investigated and it was found that sodium acetate was the most effective base and in addition tetrabutylammonium chloride and LiCl was crucial for this process. Moreover, it was found that o-halogenatedbenzaldehydes react with various substituted prop-2-en-1-ols smoothly to produce the title compounds while 2-bromoacetophenone only reacted with 2-propen-1-ol to give the desired product.

  通过钯催化的一锅串联赫克-醛醇反应，邻卤代苯甲醛（或芳基酮）与丙-2-烯-1-醇的反应高效合成了 2-酰基-1H-茚，收率中等至良好。研究人员对最佳反应条件进行了研究，发现醋酸钠是最有效的碱，此外四丁基氯化铵和氯化锂对这一过程也至关重要。此外，研究还发现邻卤代苯甲醛能与各种取代的 2-丙烯-1-醇顺利反应，生成标题化合物，而 2-溴苯乙酮只能与 2-丙烯-1-醇反应，生成所需的产物。