3β,7α-dihydroxy-pregn-5,16 (17)-dien-20-one | 1064700-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,7α-dihydroxy-pregn-5,16 (17)-dien-20-one
• 英文别名: 3β,7α-dihydroxy-pregn-5,16(17)-dien-20-one；3β,7α-dihydroxypregna-5,16-diene-20-one；3β,7α-dihydroxy-pregna-5,16(17)-dien-20-one；1-[(3S,7S,8R,9S,10R,13S,14S)-3,7-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 1064700-26-0
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: XGSKHOMGVFYJHI-GVGXECKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  16-妊娠双烯醇酮 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 一水合硫酸镁 、 D-(+)-纤维二糖 作用下， 反应 96.0h， 以10.6%的产率得到3β,7α-dihydroxy-pregn-5,16 (17)-dien-20-one
  参考文献：
  名称：

  Mucor circinelloides lusitanicus 对 5-en-3β-ol 类固醇的生物转化

  摘要：

  摘要 在这项工作中，我们首次报道了使用 Mucor circinelloides lusitanicus 生物转化 5-en-3β-ol 类固醇的模式。在这里，我们选择了七种 5-en-3β-ol 类固醇作为底物。该真菌的主要特征是将 7α-羟基引入底物 1--5。使用底物 2, 3β, 7α, 11α-trihydroxypregna-5-en-20-one (2b) 作为最终产物以良好的产率 (46.4%) 获得。所有代谢物均通过红外光谱、高分辨率质谱、质子核磁共振和碳 13 核磁共振测定。

  DOI：

  10.3109/10242422.2015.1089865

文献信息

• Biotransformation of 3β-hydroxy-5-en-steroids by<i>Mucor silvaticus</i>
  作者：Yanjie Wang、Dongmei Sun、Zhibao Chen、Hongsheng Ruan、Wenzhong Ge

  DOI：10.3109/10242422.2013.813490

  日期：2013.8

  the examined substrates were transformed, mainly by 7α-hydroxylation. Studies carried out with M. silvaticus demonstrated the versatility of this organism in introducing hydroxyl groups at the 7α-, 9α-, 11α-, and 14α-positions in 3-ol-5-ene steroids. The relationships between the substrate structures and hydroxylated positions are also discussed.

  摘要 研究了 Mucor silvaticus 对 C-16 或/和 C-17 处具有不同取代基的四种 3β-羟基-5-en-类固醇的生物转化。通过 IR、MS、1H NMR、13C NMR 和 2-D NMR 对代谢物进行表征。所有检查的底物都被转化，主要是通过 7α-羟基化。对 M. silvaticus 进行的研究证明了这种生物在 3-ol-5-ene 类固醇的 7α-、9α-、11α-和 14α-位引入羟基的多功能性。还讨论了底物结构和羟基化位置之间的关系。
• Microbial transformation of 3β-acetoxypregna-5,16-diene-20-one by Penicillium citrinum
  作者：Jin-Ming Gao、Jian-Wei Shen、Jing-Yi Wang、Zhen Yang、An-Ling Zhang

  DOI：10.1016/j.steroids.2010.08.006

  日期：2011.1

  The biotransformation of 3 beta-acetoxypregna-5,16-diene-20-one (1) by using a filamentous fungus Penicillium citrinum resulted in the production of four metabolites 2-5. The structures of these compounds were elucidated by different spectroscopic analysis (1D- and 2D-NMR) and HR-ESI-MS as 3 beta,7 beta-dihydroxy-pregn-5,16(17)-dien-20-one (2), 3 beta-hydroxy-7 alpha-methoxy-pregn-5,16(17)-dien-20-one (3), 3 beta,7 beta,11 alpha-trihydroxy-pregn-5,16(17)-dien-20-one (4), and a known 3 beta,7 alpha-dihydroxy-pregn-5,16(17)-dien-20-one (5). The 7-O-methylation is a novel reaction in the field of microbial transformation of pregnane steroids. (C) 2010 Elsevier Inc. All rights reserved.