α-cyano-2-methylstilbene | 87968-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: α-cyano-2-methylstilbene
• 英文别名: 3c-phenyl-2-o-tolyl-acrylonitrile；3c-Phenyl-2-o-tolyl-acrylonitril
• CAS: 87968-36-3
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• 分子量: 219.286
• InChiKey: XSJGRJPWIMNKJP-RVDMUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-cyano-2-methylstilbene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium ethanolate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 正己烷 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 endo-2-cyano-3-phenyltricyclo<4.4.0.0^2.4>deca-1(10),6,8-triene
  参考文献：
  名称：

  Brouw, Paul M. op den; Laarhoven, Wim H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1983, p. 1015 - 1020

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 邻甲基苯乙腈 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 α-cyano-2-methylstilbene
  参考文献：
  名称：

  质谱法和合成法的质谱检测法。五，丁腈橡胶同源

  摘要：

  衍生自苯乙腈（I）[4-甲基-（II），2-甲基-（III），2,4-二甲基-（IV）和2,4,6-三甲基-苯基乙腈（V ）]的合成是为了研究碱催化的羰基化合物缩合反应中氰基亚甲基的反应活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19570400307

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed C═C Bond Cleavage by a Formal Group-Exchange Reaction
  作者：Runyou Ye、Maoshuai Zhu、Xufei Yan、Yang Long、Ying Xia、Xiangge Zhou

  DOI：10.1021/acscatal.1c01850

  日期：2021.7.16

  A chelation-assisted palladium-catalyzed C═C bond cleavage of α, β-unsaturated ketone to form alkenyl nitrile in the presence of nitrile is disclosed on the basis of a formal group-exchange reaction formulated as C1═C2 + C3 → C1═C3 + C2, differing from normal alkene oxidative cleavage and metathesis type. The isolated key active Pd(II) complex as well as deuterium-labeled experiment revealed the necessity

  α的螯合辅助钯催化的C = C键的断裂，β不饱和酮向腈的存在形式烯腈，公开了一种正式基交换反应的配制为C的基础上，1 = C 2 + C 3 →C 1 = C 3 + C 2，从正常烯烃氧化裂解和复分解型不同。分离出的关键活性 Pd(II) 配合物以及氘标记实验揭示了螯合基团的必要性，并提出了一条合理的催化途径。