N-methoxy-N-methylthieno[3,2-b]thiophene-2-carboxamide | 1062512-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: N-methoxy-N-methylthieno[3,2-b]thiophene-2-carboxamide
• 英文别名: N-methoxy-N-methylthieno[3,2-b]thiophene-5-carboxamide
• CAS: 1062512-46-2
• 化学式: C₉H₉NO₂S₂
• 分子量: 227.308
• InChiKey: OTYXTRKZBNAWBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-83 °C
• 沸点：
  401.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.384±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  噻吩并[3,2-B]噻吩-2-甲酸 、 N,N',N''-trimethoxy-N,N',N''-trimethyl-triaminophosphine 以 甲苯 为溶剂， 以95%的产率得到N-methoxy-N-methylthieno[3,2-b]thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  A Powerful Reagent for Synthesis of Weinreb Amides Directly from Carboxylic Acids

  摘要：

  A powerful reagent, P[NCH3(OCH3)](3) (3), for conversion of carboxylic acids directly to Weinreb amides was developed. In most cases the yields of the corresponding Weinreb amides were above 90% when P[NCH3(OCH3)13 was heated with aromatic and aliphatic carboxylic acids in toluene. The sterically hindered carboxylic acids can also give the corresponding Weinreb amides in excellent yields.

  DOI：

  10.1021/ol901886u

文献信息

• One-Pot Transition-Metal-Free Synthesis of Weinreb Amides Directly from Carboxylic Acids
  作者：Danfeng Huang、Yulai Hu、Teng Niu、Ke-Hu Wang、Changming Xu、Yingpeng Su、Ying Fu

  DOI：10.1055/s-0033-1340317

  日期：——

  directly from carboxylic acids, N,O-dimethylhydroxylamine, and phosphorus trichloride in one pot at 60 °C in toluene in high yields, thus avoiding the separation of the moisture and air sensitive intermediate P[NMe(OMe)]3 in advance. Sterically hindered carboxylic acids also give the corresponding Weinreb amides in excellent yields. Various functional groups are tolerated on the carboxylic acid. The method

  摘要 在一个锅中于60°C在甲苯中以高收率直接由羧酸，N，O-二甲基羟胺和三氯化磷直接制备Weinreb酰胺，从而避免了对水分和空气敏感的中间体P [NMe（OMe）] 3的分离。提前。受位阻的羧酸也以优异的产率得到相应的Weinreb酰胺。羧酸上具有各种官能团。该方法工艺简单，收率高，适合大规模生产。 在一个锅中于60°C在甲苯中以高收率直接由羧酸，N，O-二甲基羟胺和三氯化磷直接制备Weinreb酰胺，从而避免了对水分和空气敏感的中间体P [NMe（OMe）] 3的分离。提前。受位阻的羧酸也以优异的产率得到相应的Weinreb酰胺。羧酸上具有各种官能团。该方法工艺简单，收率高，适合大规模生产。