(R(S),R)-1-(tert-butylsulfinyl)-2-ethyl-2-methylaziridine | 1236324-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: (R(S),R)-1-(tert-butylsulfinyl)-2-ethyl-2-methylaziridine
• 英文别名: (2R)-1-[(R)-tert-butylsulfinyl]-2-ethyl-2-methylaziridine
• CAS: 1236324-99-4
• 化学式: C₉H₁₉NOS
• 分子量: 189.322
• InChiKey: ZOHWCRPIPUXZFT-UPCOPKIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-(2-chloro-1-methylethylidene)-tert-butanesulfinamide 、 乙基氯化镁 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R(S),R)-1-(tert-butylsulfinyl)-2-ethyl-2-methylaziridine 、 (R(S),S)-1-(tert-butylsulfinyl)-2-ethyl-2-methylaziridine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of new chiral N-sulfinyl 2,2-disubstituted aziridines by Grignard additions across α-chloro N-sulfinyl ketimines

  摘要：

  手性α-氯代N-特丁基亚磺酰基亚胺与Grignard试剂的反应，得到了新的手性N-亚磺酰基2,2-二取代氮杂环丙烷，其非对映体比例良好至优秀（最高达98:2）。1,2,2-三取代氮杂环丙烷的总产率很高（51-85%），并且具有极佳的立体选择性（>98% ee）。Grignard加成反应中获得的立体选择性，可归因于α-氯原子的配位能力，导致了与非官能化N-亚磺酰基亚胺相反的立体化学结果。

  DOI：

  10.1039/c001471k