2-苯基-2-丙基苯基亚砜 | 60702-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2-苯基-2-丙基苯基亚砜
• 英文名称: 2-phenyl-2-propyl phenyl sufoxide
• 英文别名: α,α-Dimethylbenzyl-phenyl-sulfoxid；2-(Benzenesulfinyl)propan-2-ylbenzene
• CAS: 60702-25-2
• 化学式: C₁₅H₁₆OS
• 分子量: 244.357
• InChiKey: URVHGQPFFMZJTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-2-丙基苯基亚砜 在 3-cyano-N-methylquinolinium perchlorate 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 生成 S-苯基硫代苯基砜 、 2-苯基-2-丙醇 、 S-phenyl benzenethiosulfinate 、 二苯二硫醚
  参考文献：
  名称：

  烷基苯基亚砜的光敏氧化。烷基苯基亚砜自由基阳离子中的C-S键裂解

  摘要：

  的3-氰基Ñ -methylquinolinium高氯酸盐（3-CN-NMQ + CLO 4 - ）苯基烷基亚砜的-photosensitized氧化（PhSOCR 1 - [R 2 - [R 3，1，R 1 = R 2 = H，R 3 = Ph值; 2，R 1＝ H，R 2＝ Me，R 3＝ Ph；3，R 1＝ R 2＝ Ph，R 3＝ H；4，R 1＝ R 2＝ Me，R 3＝ Ph；5，R 1 = R 2 = R 3 = Me）已通过稳态辐射和MeCN中氮下的纳秒激光闪光光解（LFP）进行了研究。稳态光解表明，亚砜自由基阳离子（醇，R 1 R 2 R 3 COH和乙酰胺，R 1 R 2 R 3 CNHCOCH 3）中杂合C-S键的裂解产生了产物，并伴随着硫-含有产品（苯苯硫基磺酸盐，二苯二硫和苯苯硫基磺酸盐）。通过激光辐照，形成3-CN-NMQ •（λmax= 390 nm）和亚砜自由基阳离子1

  DOI：

  10.1021/jo801088n
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-2-propyl phenyl sulfide 在 sodium periodate 作用下， 生成 2-苯基-2-丙基苯基亚砜
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰亚胺 N-氧基自由基 (PINO) 促进芳香族硫化物的氧化

  摘要：

  通过动力学和产物分析研究了邻苯二甲酰亚胺N-氧基自由基 (PINO)促进的一系列烷基芳基硫醚的氧化。亚砜是茴香硫醚和苯甲基苯基硫醚氧化过程中的主要反应产物。2-苯基-2-丙基苯基硫醚和二苯基甲基苯基硫醚氧化中碎片产物的观察表明，该反应涉及从硫化物到PINO的初始电子转移反应，形成芳基硫醚自由基阳离子和阴离子PINO -。然后，这些物质的结合产生亚砜的自由基加合物前体，同时芳基硫醚自由基阳离子发生快速 C-S 裂解，从而形成稳定的 2-苯基-2-丙基或二苯甲基碳阳离子。

  DOI：

  10.1080/17415993.2023.2182160

文献信息

• Electron Transfer Mechanism in the Oxidation of Aryl 1-Methyl-1-phenylethyl Sulfides Promoted by Nonheme Iron(IV)–Oxo Complexes: The Rate of the Oxygen Rebound Process
  作者：Alessia Barbieri、Tiziana Del Giacco、Stefano Di Stefano、Osvaldo Lanzalunga、Andrea Lapi、Marco Mazzonna、Giorgio Olivo

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02434

  日期：2016.12.16

  The oxidation of aryl 1-methyl-1-phenylethyl sulfides promoted by the nonheme iron(IV)–oxo complexes [(N4Py)FeIV═O]2+ and [(Bn-TPEN)FeIV═O]2+ occurs by an electron transfer–oxygen rebound (ET–OT) mechanism leading to aryl 1-methyl-1-phenylethyl sulfoxides accompanied by products derived from Cα–S fragmentation of sulfide radical cations (2-phenyl-2-propanol and diaryl disulfides). For the first time

  芳基1-甲基-1-苯乙基硫化物的由非血红素铁促进氧化（IV） -氧代配合物[（N4Py）的Fe IV = O] 2+和[（BN-TPEN）的Fe IV = O] 2+发生由电子转移-氧反弹（ET-OT）机理，导致芳基1-甲基-1-苯基乙基亚砜与硫化物自由基阳离子的Cα-S片段化衍生的产物（2-苯基-2-丙醇和二芳基二硫化物）伴随产生。氧回弹过程的速率常数（k OT）首次从自由基阳离子的裂解速率常数（<0.8×10 4到3.5×10 4 s –1）确定。k f）和S氧化/碎片产物的比率。
• The mechanism of enzymatic and biomimetic oxidations of aromatic sulfides and sulfoxides
  作者：Enrico Baciocchi、Osvaldo Lanzalunga、Francesco Marconi

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88382-3

  日期：1994.12

  Biomimetic and enzymatic oxidations of benzyl sulfides and sulfoxides lead to products (sulfoxides or sulfones) different from those obtained with bona fide electron transfer oxidations (products of CH and/or CS bond cleavage), which suggests the operation of an oxygen transfer mechanism.

  苄基硫醚和亚砜的仿生和酶促氧化反应所产生的产物（亚砜或砜）与真正的电子转移氧化所得到的产物（CH和/或CS键断裂的产物）不同，这表明氧的运行转移机制。
• KOLBINA N. M.; BOGOSLOVSKIJ N. V.; GARTMAN G. A.; LAPKIN I. I., ZH. ORGAN. XIMII <ZORK-AE>, 1976, 12, HO 8, 1708-1714
  作者：KOLBINA N. M.、 BOGOSLOVSKIJ N. V.、 GARTMAN G. A.、 LAPKIN I. I.

  DOI：——

  日期：——