8-bromo-1,10a-dihydropyrrolo[1,2-b]isoquinoline-3,10[2H,5H]-dione | 87630-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-bromo-1,10a-dihydropyrrolo[1,2-b]isoquinoline-3,10[2H,5H]-dione
• 英文别名: 8-bromo-1,2,5,10a-tetrahydropyrrolo[1,2-b]isoquinoline-3,10-dione
• CAS: 87630-56-6
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO₂
• 分子量: 280.121
• InChiKey: DDGUWBICEWVYTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-148 °C
• 沸点：
  455.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-1,10a-dihydropyrrolo[1,2-b]isoquinoline-3,10[2H,5H]-dione 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MARTIN, LAWRENCE L.;SCOTT, SUSAN J.;SETESCAK, LINDA L.;VAN, ENGEN DONNA, J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 6, 1541-1549

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-Bromo-benzyl)-5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid 在 三氯化铝 、 氯化亚砜 作用下， 以54%的产率得到8-bromo-1,10a-dihydropyrrolo[1,2-b]isoquinoline-3,10[2H,5H]-dione
  参考文献：
  名称：

  由吡咯并[1,2- b ]异喹啉合成新型1,2,3,4-四氢苯并[ c ] -1,5-萘啶

  摘要：

  1,2,3,4-四氢苯并[ c ] -1,5-萘啶（5a）是通过涉及（±）-（Z）-1,10a-二氢吡咯并[1,2- b ]异喹啉-3,10（2 H，5 H）-二酮肟制得1,4-二氢苯并[ c ] -1,5-萘啶-2（3 H）-一，还原为5a。用5a观察到的拟胆碱活性促使其他类似物的合成和生物学评估。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240609

文献信息

• Benzoc[c]-1,5-naphthyridines and related compounds as memory enhancing
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04742061A1

  公开（公告）日：1988-05-03

  There are disclosed novel compounds of the formula ##STR1## where m is 1 or 2; each X is independently H, halogen, loweralkyl, loweralkoxy, --CF.sub.3, or --OH; R is H, loweralkyl, chloroloweralkyl, bromoloweralkyl, iodoloweralkyl, aminoloweralkyl, loweralkylaminoloweralkyl, diloweralkylaminoloweralkyl, arylloweralkyl, diarylloweralkyl, thienylloweralkyl, furylloweralkyl, loweralkanoyl, chloroloweralkanoyl, bromoloweralkanoyl, iodoloweralkanoyl, aminoloweralkanoyl, loweralkylaminoloweralkanoyl, diloweralkylaminoloweralkanoyl, aroyl, arylloweralkanoyl or diarylloweralkanoyl, thienylloweralkanoyl, furylloweralkanoyl; and R.sub.1 is .dbd.O, ##STR2## or --NR.sub.2 R.sub.3, R.sub.2 and R.sub.3 being independently H or loweralkyl, or taken together with the nitrogen atom to which they are attached constituting ##STR3## R.sub.4 in turn being H, loweralkyl, hydroxyloweralkyl, aryl, arylloweralkyl or diarylloweralkyl, with the proviso that when R.sub.1 is --NR.sub.2 R.sub.3, R is nonexistent, that when R.sub.1 is .dbd.O, R is not an acyl group and that when R.sub.1 is ##STR4## R is not chloroloweralkyl, bromoloweralkyl or iodoloweralkyl; or pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, which are useful for enhancing memory.

  公开了一种新颖的化合物，其化学式为##STR1##其中m为1或2；每个X独立地为H、卤素、较低烷基、较低烷氧基、--CF.sub.3或--OH；R为H、较低烷基、氯代较低烷基、溴代较低烷基、碘代较低烷基、氨基较低烷基、较低烷基氨基较低烷基、二较低烷基氨基较低烷基、芳基较低烷基、二芳基较低烷基、噻吩基较低烷基、呋喃基较低烷基、较低烷酰基、氯代较低烷酰基、溴代较低烷酰基、碘代较低烷酰基、氨基较低烷酰基、较低烷基氨基较低烷酰基、二较低烷基氨基较低烷酰基、芳酰基、芳基较低烷酰基或二芳基较低烷酰基、噻吩基较低烷酰基、呋喃基较低烷酰基；而R.sub.1为.dbd.O、##STR2##或--NR.sub.2 R.sub.3，其中R.sub.2和R.sub.3独立地为H或较低烷基，或与它们连接的氮原子一起构成##STR3##R.sub.4又为H、较低烷基、羟基较低烷基、芳基、芳基较低烷基或二芳基较低烷基，但有一个限制条件，即当R.sub.1为--NR.sub.2 R.sub.3时，R不存在，当R.sub.1为.dbd.O时，R不是酰基，当R.sub.1为##STR4##时，R不是氯代较低烷基、溴代较低烷基或碘代较低烷基；或其药学上可接受的酸盐，用于增强记忆。
• Rigo, Benoit; Kolocouris, Nicolas, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 893 - 898
  作者：Rigo, Benoit、Kolocouris, Nicolas

  DOI：——

  日期：——
• Akue-Gedu, Rufine; Bourry, Anne; Camus, Fabrice, Heterocycles, 2004, vol. 63, # 8, p. 1855 - 1873
  作者：Akue-Gedu, Rufine、Bourry, Anne、Camus, Fabrice、Norberg, Bernadette、Durant, Francois、Couturier, Daniel、DeBacker, Marc、Rigo, Benoit

  DOI：——

  日期：——
• RIGO, B.;KOLOCOURIS, N., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 4, 893-898
  作者：RIGO, B.、KOLOCOURIS, N.

  DOI：——

  日期：——
• US4742061A
  申请人：——

  公开号：US4742061A

  公开（公告）日：1988-05-03