decahydro-4a,8,8-trimethyl-4β-(tetrahydropyran-2-yloxy)naphthalen-1α-ol | 86531-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: decahydro-4a,8,8-trimethyl-4β-(tetrahydropyran-2-yloxy)naphthalen-1α-ol
• 英文别名: perhydro-4a,8,8-trimethyl-4β-(tetrahydropyran-2-yloxy)naphthalen-1-ol
• CAS: 86531-95-5；89888-00-6
• 化学式: C₁₈H₃₂O₃
• 分子量: 296.45
• InChiKey: UEVINIFABMDDBO-MTAHVFMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  decahydro-4a,8,8-trimethyl-4β-(tetrahydropyran-2-yloxy)naphthalen-1α-ol 在 chromium trioxide-pyridine complex 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 20.0h， 以74%的产率得到decahydro-4a,8,8-trimethyl-4β-(tetrahydropyran-2-yloxy)naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-硫代磷酸的全合成

  摘要：

  利用（酮）醚（22），由（14）醇制得的（±）-硫代磷酸（1）已完全合成。酮醚（的隶属22），以三个连续的反应（甲酰化，Michael加成与甲基乙烯基酮，和分子内羟醛缩合）中提供的三环醚（27），其转化为methoxyabietatriene（32）在四步被完成（ethoxycarbonylation，格氏反应与甲基锂，酸催化的脱水和甲氧基化反应）。甲氧基松香三烯（32）与锌，碘化锌和乙酸的反应生成的（±）-二十碳四烯酚（2），最后将其转化为（±）-吡啶甲酸（1）。完全按照将酮醚（22）转化为己二三烯（32）所采用的相同步骤，将酮（34）转化为己二烯三烯（41）。（41）的硼氢化-氧化，然后用Jones试剂氧化，再用氢化铝锂还原，然后环戊氧化，得到己二三烯（36）。

  DOI：

  10.1039/p19880000931
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-5,5,8a-trimethylnaphthalen-1-ol 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 decahydro-4a,8,8-trimethyl-4β-(tetrahydropyran-2-yloxy)naphthalen-1α-ol
  参考文献：
  名称：

  Banerjee, Ajoy K.; Carrasco, Maria Celia Sulbaran de, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 25 - 32

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies directed toward synthesis of taepeenin D: construction of the C4 stereogenic center and the CD benzofuran rings
  作者：Yuichiro Nakazawa、Meri Nagatomo、Tsuyoshi Oikawa、Masato Oikawa、Yuichi Ishikawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.005

  日期：2016.6

  taepeenin D. First, we demonstrated alkoxy radical-mediated selective functionalization at C19 methyl group for construction of the C4 quaternary carbon stereogenic center. Second, the CD benzofuran rings were constructed in 6 short steps from decalone. The synthesis described herein is not only applicable to total synthesis, but also used for study of the structure–activity relationships of taepeenin D.

  Taepeenin d是从根分离的meroterpenoid和茎的云实嵴，表示Hedgehog信号通路的抑制活性。在本文中，我们报道了taepeenin D的两个片段的选择性和短期构建。首先，我们证明了在C19甲基处烷氧基自由基介导的选择性功能化，用于构建C4季碳立体异构中心。其次，CD苯并呋喃环是从十倍体构建而成，仅需短短6步。本文所述的合成不仅适用于全合成，还用于研究taepeenin D的构效关系。
• Banerjee, Ajoy K.; Carrasco, Maria C., Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 4, p. 281 - 288
  作者：Banerjee, Ajoy K.、Carrasco, Maria C.

  DOI：——

  日期：——
• Banerjee, Ajoy K.; Hurtado, Hector E.; Laya, Manuel S., Heterocycles, 1983, vol. 20, # 12, p. 2333 - 2337
  作者：Banerjee, Ajoy K.、Hurtado, Hector E.、Laya, Manuel S.

  DOI：——

  日期：——