(-)-14β-17-Methyl-D-homoandrosta-9(11),16-dien-3,15,17a-trion | 55660-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (-)-14β-17-Methyl-D-homoandrosta-9(11),16-dien-3,15,17a-trion
• CAS: 55660-07-6
• 化学式: C₂₁H₂₆O₃
• 分子量: 326.436
• InChiKey: IKFPPEZUWVRBAW-KLOUTKDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  51.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-14β-17-Methyl-D-homoandrosta-9(11),16-dien-3,15,17a-trion 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (+)-17-Methyl-D-homoandrosta-9(11),16-dien-3,15,17a-trion
  参考文献：
  名称：

  Cohen,N. et al., Synthetic Communications, 1978, vol. 8, # 7, p. 427 - 436

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)-5β-Hydroxy-4aβ-methyl-3,4,4a,5,6,7,8,8aα-octahydro-5α-vinylnaphthalin-2(1H)-on 在 三氯化铝 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (-)-14β-17-Methyl-D-homoandrosta-9(11),16-dien-3,15,17a-trion
  参考文献：
  名称：

  Cohen,N. et al., Synthetic Communications, 1978, vol. 8, # 7, p. 427 - 436

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalyzed Orientation Reversals in Diels–Alder Reactions
  作者：Žarko Stojanac、Robert A. Dickinson、Nada Stojanac、Ronald J. Woznow、Zdenek Valenta

  DOI：10.1139/v75-086

  日期：1975.2.15

  Lewis acid catalysts cause an orientation reversal in the Diels–Alder additions of 2,6-di-methyl-1,4-quinone (1) and toluquinone (12) to 1-substituted 1,3-butadienes and to 1,2- and 1,3-dialkyl dienes. These results are explained by the preferential formation of one reactive quinone–Lewis acid salt.

  路易斯酸催化剂导致2,6-二甲基-1,4-喹喔醌（1）和对甲苯醌（12）与1-取代的1,3-丁二烯和1,2-以及1,3-二烷基二烯的Diels–Alder加成中发生取向反转。这些结果可以通过优先形成一种具有反应性的喹喔醌-路易斯酸盐来解释。