3-(4-morpholino)thiophene-2-carbaldehyde | 24372-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(4-morpholino)thiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 3-morpholino-2-thiophenecarboxaldehyde；3-morpholinothiophene-2-carboxaldehyde；3-morpholin-4-yl-thiophene-2-carbaldehyde；3-Morpholin-4-ylthiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 24372-52-9
• 化学式: C₉H₁₁NO₂S
• 分子量: 197.258
• InChiKey: YGWWTTAKAAQVHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉,4-(3-噻嗯基)- 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-(4-morpholino)thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of Polyhalogenated Nitrobutadienes, Part 11: ipso-Formylation of 2-Chlorothiophenes under Vilsmeier-Haack Conditions

  摘要：

  在Vilsmeier-Haack条件下，对电子丰富、3,4-推拉取代的2-氯噻吩进行了区域选择性的异位甲酰化反应，并以较好的产率获得了产物。通过使用不同的卤代噻吩、氯代苯胺和1-甲基-3-氯吲哚，探索了这一新反应的合成范围。与它们的C-H结构类似物相比，氯化的噻吩、苯胺和吲哚对氯甲基亚胺盐的亲电攻击表现出较低的活性。

  DOI：

  10.1515/znb-2012-0402

文献信息

• A facile preparation of trisubstituted amino-furan and -thiophene derivatives
  作者：Raouf Medimagh、Sylvain Marque、Damien Prim、Saber Chatti

  DOI：10.1039/c1ob05216k

  日期：——

  β-Alkylation of amino-furan and -thiophene heterocycles is described through metal-, acid- and base-free carbon–carbon bond formation. The ability of both heterocycles to undergo selective β-alkylation is compared by mean of experimental and theoretical data. The presence of chiral amine substituents induced the diastereoselective generation of the newly formed additional stereocenter.

  β-烷基化 氨基呋喃-噻吩杂环通过无金属，无酸和无碱的碳-碳键形成来描述。通过实验和理论数据比较了两个杂环进行选择性β-烷基化的能力。手性胺取代基的存在诱导了新形成的另外的立体中心的非对映选择性的产生。
• Hartmann,H.; Scheithauer,S., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1969, vol. 311, p. 827 - 843
  作者：Hartmann,H.、Scheithauer,S.

  DOI：——

  日期：——
• Convenient amination of weakly activated thiophenes, furans and selenophenes in aqueous media
  作者：Damien Prim、Gilbert Kirsch

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00318-x

  日期：1999.5

  We describe herein a new amination procedure of weakly activated heterocyclic bromo derivatives in aqueous media. The base catalysed mechanism of this reaction is also confirmed. Moreover, the application of this strategy to the preparation of amino furans and selenophenes is outlined. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Chemistry of Polyhalogenated Nitrobutadienes, Part 11: ipso-Formylation of 2-Chlorothiophenes under Vilsmeier-Haack Conditions
  作者：Eva-Janina Vogt、Viktor A. Zapolskii、Eva Nutz、Dieter E. Kaufmann

  DOI：10.1515/znb-2012-0402

  日期：2012.4.1

  The regioselective ipso-formylation of electron-rich, 3,4-push-pull-substituted 2-chlorothiophenes under Vilsmeier-Haack conditions was performed in good yields. The synthetic scope of this new reaction was explored using various halothiophenes, chloroanilines, and 1-methyl-3-chloroindole. In comparison with their structural C-H analogs the chlorinated thiophenes, anilines, and the indole proved to be less reactive toward electrophilic attack by chloromethyleniminium salts.

  在Vilsmeier-Haack条件下，对电子丰富、3,4-推拉取代的2-氯噻吩进行了区域选择性的异位甲酰化反应，并以较好的产率获得了产物。通过使用不同的卤代噻吩、氯代苯胺和1-甲基-3-氯吲哚，探索了这一新反应的合成范围。与它们的C-H结构类似物相比，氯化的噻吩、苯胺和吲哚对氯甲基亚胺盐的亲电攻击表现出较低的活性。