2-(2-bromoacetoxy)-1-(1-naphthyl)ethanone | 222712-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-bromoacetoxy)-1-(1-naphthyl)ethanone
• CAS: 222712-35-8
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO₃
• 分子量: 307.144
• InChiKey: SNWGOHFSYRFYBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromoacetoxy)-1-(1-naphthyl)ethanone 在 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(1-naphthyl)-furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用锰（III）氧化法进行丁烯酸内酯的脱嵌。4-芳基呋喃-2（5 H）-ones的合成

  摘要：

  开发了将丁烯内酯与芳香族酮成环反应的通用程序，该程序突出了芳香族酮的锰（III）氧化。在2-溴乙酸或该羧酸的Mn（II）盐存在下，用乙酸锰（III）氧化芳香族酮提供了区域选择性的2-（2-溴乙酰氧基）酮的合成。2-（2-溴乙酰氧基）酮的Arbuzov或Wittig反应，然后环化，可提供高收率的4-芳基呋喃-2（5 H）-酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00036-8
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 、 溴乙酸 在 manganese triacetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 以81%的产率得到2-(2-bromoacetoxy)-1-(1-naphthyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  使用锰（III）氧化法进行丁烯酸内酯的脱嵌。4-芳基呋喃-2（5 H）-ones的合成

  摘要：

  开发了将丁烯内酯与芳香族酮成环反应的通用程序，该程序突出了芳香族酮的锰（III）氧化。在2-溴乙酸或该羧酸的Mn（II）盐存在下，用乙酸锰（III）氧化芳香族酮提供了区域选择性的2-（2-溴乙酰氧基）酮的合成。2-（2-溴乙酰氧基）酮的Arbuzov或Wittig反应，然后环化，可提供高收率的4-芳基呋喃-2（5 H）-酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00036-8