tri(benzofuran-2-yl)methanol | 1380545-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: tri(benzofuran-2-yl)methanol
• CAS: 1380545-55-0
• 化学式: C₂₅H₁₆O₄
• 分子量: 380.4
• InChiKey: WYUYATYXEPCASG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.21
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  59.65
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基丙酮 、 tri(benzofuran-2-yl)methanol 在 potassium phosphate 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 potassium tert-butylate 、 C₆₉H₅₇N₂O₂⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-)*H⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到2-(benzofuran-2-yl)-4-phenylbutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Rh（I）的穿梭芳基化反应催化了未过滤醇的可逆碳-碳键活化

  摘要：

  转移氢化和借用氢反应的出现为以以前无法想象的方式操作简单的醇铺平了道路，并避免了对氢气的需求。类似地，转移烃基化可以大大提高叔醇的多功能性。然而，由于与未活化的CC键的催化裂解有关的挑战，该反应仍未得到探索。在本文中，我们报道了铑（I）催化的穿梭芳基化反应，通过氧化还原中性β-碳消除机制，在未应变的三芳基醇中裂解C（sp 2）-C（sp 3）键。使用良性醇作为潜在的C，实现了从叔醇到酮的取代（杂）芳基的选择性转移烃基化-亲核试剂。所有初步的机械实验都支持可逆的β-碳消除/迁移插入机制。在更广泛的背景下，这种新颖的反应性为催化叔醇的操作提供了新的平台。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2021.02.029
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-苯并呋喃 、 碳酸二乙酯 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到tri(benzofuran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Rh（I）的穿梭芳基化反应催化了未过滤醇的可逆碳-碳键活化

  摘要：

  转移氢化和借用氢反应的出现为以以前无法想象的方式操作简单的醇铺平了道路，并避免了对氢气的需求。类似地，转移烃基化可以大大提高叔醇的多功能性。然而，由于与未活化的CC键的催化裂解有关的挑战，该反应仍未得到探索。在本文中，我们报道了铑（I）催化的穿梭芳基化反应，通过氧化还原中性β-碳消除机制，在未应变的三芳基醇中裂解C（sp 2）-C（sp 3）键。使用良性醇作为潜在的C，实现了从叔醇到酮的取代（杂）芳基的选择性转移烃基化-亲核试剂。所有初步的机械实验都支持可逆的β-碳消除/迁移插入机制。在更广泛的背景下，这种新颖的反应性为催化叔醇的操作提供了新的平台。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2021.02.029

文献信息

• Facile preparation of aromatic esters from aromatic bromides with ethyl formate or DMF and molecular iodine via aryllithium
  作者：Sousuke Ushijima、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.016

  日期：2012.6

  Various aromatic bromides were treated with n-BuLi and subsequently with ethyl formate, followed by the reaction with ethanol and molecular iodine in the presence of K2CO3 to provide the corresponding aromatic ethyl esters in good yields. Moreover, aromatic bromides could be transformed into the corresponding aromatic methyl esters in good yields by the treatment with n-BuLi and subsequently with DMF

  各种芳族溴化物先用n- BuLi处理，然后再用甲酸乙酯处理，然后在K 2 CO 3存在下与乙醇和分子碘反应，以高收率提供相应的芳族乙基酯。此外，通过用n- BuLi和随后用DMF处理，然后与甲醇，分子碘和K 2 CO 3反应，可以将芳族溴化物以良好的产率转化成相应的芳族甲基酯。通过用n处理，一些芳族化合物也可以高收率转化为相应的芳族酯。-BuLi，然后与甲酸乙酯或DMF进行反应，然后与分子碘和K 2 CO 3反应。本反应为无过渡金属，无一氧化碳的因此为芳族溴化物和芳族化合物到芳族酯的环境友好的一锅转化提供了新颖的途径。