Butyl N-cyan-cyanacetylimidat | 59524-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: Butyl N-cyan-cyanacetylimidat
• 英文别名: butyl N,2-dicyanoethanimidate
• CAS: 59524-84-4
• 化学式: C₈H₁₁N₃O
• 分子量: 165.195
• InChiKey: NYCIPRMUGOCTJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氰胺 、 2-Cyano-acetimidic acid butyl ester; hydrochloride 在 aluminum oxide 、 calcium carbonate 作用下， 生成 Butyl N-cyan-cyanacetylimidat
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of pyrimidines. II. Cyclization of alkyl N-cyano cyanoacetimidates with hydrogen halides.

  摘要：

  研究了 N-氰基氰乙酰亚氨酸烷基酯（II）的合成以及卤化氢对 II 的作用。氰乙酰亚氨酸烷基酯（I）在分散剂存在下与氰酰胺反应生成 II，产率很高。II 与氯化氢发生环化反应，生成了 4-烷氧基-6-氨基-2-氯嘧啶（IV）和 4-烷氧基-2-氨基-6-氯嘧啶（V）的混合物，但加入路易斯酸后，环化只朝一个特定方向进行，生成了 IV。溴化氢和碘化氢的环化作用相反，主要产物分别是 2-氨基-6-溴-4-羟基（烷氧基）嘧啶（IX、X）和 2-氨基-4-羟基-6-碘嘧啶（XII）。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.507