7-[(7-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-2-{[3,4,5-tris(methyloxy)phenyl]amino}-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)amino]-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one | 1086610-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-[(7-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-2-{[3,4,5-tris(methyloxy)phenyl]amino}-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)amino]-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
• 英文别名: 7-[[7-(4-Methylphenyl)sulfonyl-2-(3,4,5-trimethoxyanilino)pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl]amino]-2,3-dihydroisoindol-1-one
• CAS: 1086610-90-3
• 化学式: C₃₀H₂₈N₆O₆S
• 分子量: 600.655
• InChiKey: XMBJMGFGGXJLTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[(7-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-2-{[3,4,5-tris(methyloxy)phenyl]amino}-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)amino]-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到7-[(2-{[3,4,5-tris(methyloxy)phenyl]amino}-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)amino]-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Reversible Carboxamide-Mediated Internal Activation at C(6) of 2-Chloro-4-anilino-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines

  摘要：

  A synthetic route to bisanilino-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines has been discovered, wherein the C(6)-chloride reactivity is necessarily enhanced via reversible acid-catalyzed internal activation of the pyrimidine ring by a C(1')-carboxamide moiety. Subsequent selective nucleophilic displacements at C(6) and C(1') constitute a one-pot tandem protocol for the rapid assembly of bisanilino-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines.

  DOI：

  10.1021/jo8020693
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-cyano-6-[(7-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-2-{[3,4,5-tris(methoxy)phenyl]amino}-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)amino]benzoate 在 sodium tetrahydroborate 、 cobalt(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以70.4%的产率得到7-[(7-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-2-{[3,4,5-tris(methyloxy)phenyl]amino}-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)amino]-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Reversible Carboxamide-Mediated Internal Activation at C(6) of 2-Chloro-4-anilino-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines

  摘要：

  A synthetic route to bisanilino-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines has been discovered, wherein the C(6)-chloride reactivity is necessarily enhanced via reversible acid-catalyzed internal activation of the pyrimidine ring by a C(1')-carboxamide moiety. Subsequent selective nucleophilic displacements at C(6) and C(1') constitute a one-pot tandem protocol for the rapid assembly of bisanilino-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines.

  DOI：

  10.1021/jo8020693