3α-chloro-3β-methyl-5α-cholestane | 19371-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-chloro-3β-methyl-5α-cholestane
• 英文别名: 3α-Chlor-3β-methyl-5α-cholestan；3α-Chlor-3β-methylcholestan
• CAS: 19371-99-4
• 化学式: C₂₈H₄₉Cl
• 分子量: 421.15
• InChiKey: HHMGAALWHXXQHT-FYCZTJPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.11
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-chloro-3β-methyl-5α-cholestane 在 乙醚 、 氨 、 lithium 作用下， 生成 3β-methyl-5αH-cholestane
  参考文献：
  名称：

  Barton et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 3500,3503

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3α-methyl-5α-cholestanol-(3β) 在 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到3α-chloro-3β-methyl-5α-cholestane
  参考文献：
  名称：

  3-卤代-3-甲基-5α-胆甾烷差向异构体的制备及构型测定

  摘要：

  通过使盐酸与两种差向异构的3-羟基-3-甲基-5α-胆甾烷反应，制得3α-氯-3β-甲基-和3β-氯-3α​​-甲基-5α-胆甾烷。用四甲基-1-氯乙烯基胺作为氯化剂，可以获得更好的收率和更清洁的转化率。两种3-甲基-5α-胆甾醇与三苯基膦-四氯化碳或三氯化磷-吡啶的反应生成了3-甲基-5α-胆甾-2-烯，3-甲基-5α-胆甾-3-烯和3-亚甲基-5α-胆甾烷。通过用（二乙基氨基）三氟化硫处理两个3-甲基-5α-胆甾烷-3-醇，获得了两个差向异构的3-氟-3-甲基-5α-胆甾烷。3-卤代-3-甲基-5α-胆甾烷的构型由它们的13个决定C nmr光谱。两种3-卤代-3-甲基-5α-胆甾烷差向异构体的可用性使800-400 cm -1区域的红外光谱得到了明确的解释。

  DOI：

  10.1039/p19860000251

文献信息

• A New Method for the Synthesis of<i>tert</i>-Alkyl Chlorides from<i>tert</i>-Alcohols
  作者：David Crich、Simon M. Fortt

  DOI：10.1055/s-1987-27832

  日期：——

  Tert-Alkyl chlorides 5 are prepared in good yield from the corresponding alcohols 1 in a facile two step synthesis. The method involves treatment of the corresponding crude oxalyl monochloride alkyl ester 2 with N-hydroxy-pyridine-2-thione sodium salt 3 in tetrachloromethane at reflux to give the bright yellow N-(alkoxyoxalyloxy) pyridine-2-thiones 4 which undergo decomposition to the chlorides 5 in good yield. The reaction is conveniently monitored by the loss of colour from the mixed anhydride.

  通过简单的两步合成法，可以从相应的醇 1 中制备出产率很高的叔烷基氯化物 5。该方法包括在四氯甲烷中用 N-羟基吡啶-2-硫酮钠盐 3 在回流条件下处理相应的粗草酸单氯烷基酯 2，得到亮黄色的 N-（烷氧基氧涟氧基）吡啶-2-硫酮 4，然后分解成氯化物 5，收率很高。通过混合酸酐的失色可以很方便地监测反应。
• Elimination reactions and configurations of 1-methylcyclohexyl derivatives, including steroid analogues
  作者：D. N. Kirk、P. M. Shaw

  DOI：10.1039/j39700000182

  日期：——

  this pattern: the results of dehydrohalogenation of the 3α-halogeno-3β-methyl derivatives (V) also appeared to be anomalous. Similar reactions of 1-methyl-4-t-butyl-cyclohexyl derivatives, and of 12-methylspirostan-12-yl compounds, indicate that the proportions of olefinic products may be decided as much by the ‘leaving group,’ and by the base employed, as by the conformational features of the compound

  消除产物的分析不一定建立1-甲基环己基衍生物的构型。如前所述，用磷酰氯-吡啶将3β-甲基-5α-胆甾醇3α-和3β-醇[（I）和（III）]脱水，分别得到内环（II）和环外烯烃（IV） ，作为主要产品。但是，用亚硫酰氯-吡啶脱水并不符合这种模式：3α-卤素-3β-甲基衍生物（V）的脱卤化氢结果也似乎是异常的。1-甲基-4-叔丁基-环己基衍生物和12-甲基spirostan-12-基化合物的相似反应表明，烯烃产物的比例可能由“离去基团”和碱决定。根据所检查化合物的构象特征使用。
• Carman; Deeth, Australian Journal of Chemistry, 1970, vol. 23, p. 1053
  作者：Carman、Deeth

  DOI：——

  日期：——