4-[[6-[3-(dimethylamino)propyl]-7-(4-hydroxy-4-oxo-butoxy)-2-naphthyl]oxy]butanoic acid | 1632161-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-[[6-[3-(dimethylamino)propyl]-7-(4-hydroxy-4-oxo-butoxy)-2-naphthyl]oxy]butanoic acid
• CAS: 1632161-87-5
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₆
• 分子量: 417.502
• InChiKey: ZKFBGVQIYMAESV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1S)-1-[[(5-acetamido-2-methoxybenzoyl)amino]carbamoyl]-5-aminopentyl]carbamate 、 4-[[6-[3-(dimethylamino)propyl]-7-(4-hydroxy-4-oxo-butoxy)-2-naphthyl]oxy]butanoic acid 、 三氟乙酸 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在分子钳的萘支架上引入极性基团可抑制野生型和突变的HIV-1蛋白酶二聚化†

  摘要：

  合成了一系列新的萘基分子钳，该分子钳在萘基支架的3位上具有极性基团，并评估了其对HIV-1蛋白酶的抗二聚活性。极性基团的引入主要是通过金属催化的交叉偶联反应进行的，例如布赫瓦尔德-哈特维希胺化，Sonogashira反应和贝勒氰化反应。动力学分析表明，通过在萘基支架上引入特定的极性取代基，分子钳对野生型和突变型HIV-1蛋白酶的抑制活性得以维持，同时增加了其水溶性。

  DOI：

  10.1039/c4md00032c
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4-[[7-(4-benzyloxy-4-oxo-butoxy)-6-[3-(dimethylamino)prop-1-ynyl]-2-naphthyl]oxy]butanoate 在 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到4-[[6-[3-(dimethylamino)propyl]-7-(4-hydroxy-4-oxo-butoxy)-2-naphthyl]oxy]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  在分子钳的萘支架上引入极性基团可抑制野生型和突变的HIV-1蛋白酶二聚化†

  摘要：

  合成了一系列新的萘基分子钳，该分子钳在萘基支架的3位上具有极性基团，并评估了其对HIV-1蛋白酶的抗二聚活性。极性基团的引入主要是通过金属催化的交叉偶联反应进行的，例如布赫瓦尔德-哈特维希胺化，Sonogashira反应和贝勒氰化反应。动力学分析表明，通过在萘基支架上引入特定的极性取代基，分子钳对野生型和突变型HIV-1蛋白酶的抑制活性得以维持，同时增加了其水溶性。

  DOI：

  10.1039/c4md00032c