1,9-dicyano-5-hydroxy-3,7-diazanonane | 34449-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,9-dicyano-5-hydroxy-3,7-diazanonane
• 英文别名: 1,3-bis(2-cyanoethylamino)propan-2-ol；3-[[3-(2-Cyanoethylamino)-2-hydroxypropyl]amino]propanenitrile
• CAS: 34449-98-4
• 化学式: C₉H₁₆N₄O
• 分子量: 196.252
• InChiKey: BYMVLOUTSBWWMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,9-dicyano-5-hydroxy-3,7-diazanonane 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以94%的产率得到1,11-diamino-6-hydroxy-4,8-diazaundecane
  参考文献：
  名称：

  提供内源桥的配体配合物。第9部分。1,11-二氨基-6-羟基-4,8-​​二氮杂十二烷的铜（II）配合物：使用快速原子轰击质谱法监测外源桥强度

  摘要：

  制备了1,11-二氨基-6-羟基-4,8-​​二氮杂十二烷（HL 1），[Cu 2 L 1（X）] [ClO 4 ] 2的同核铜（II）配合物。配体被去质子化，从而产生单原子内源桥，并且外源桥（X）由氢氧根，苯甲酸酯，3,5-二甲基吡唑酸酯和叠氮化物阴离子提供。配合物的快速原子轰击质谱已经运行并用于监测外源桥的性质和强度。对于该系统，似乎能够以µ-1,3模式结合的阴离子与双核部分具有最佳匹配。

  DOI：

  10.1039/dt9900000873
• 作为产物：
  描述：

  丙烯腈 、 1,3-二氨基-2-羟基丙烷 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,9-dicyano-5-hydroxy-3,7-diazanonane
  参考文献：
  名称：

  提供内源桥的配体配合物。第9部分。1,11-二氨基-6-羟基-4,8-​​二氮杂十二烷的铜（II）配合物：使用快速原子轰击质谱法监测外源桥强度

  摘要：

  制备了1,11-二氨基-6-羟基-4,8-​​二氮杂十二烷（HL 1），[Cu 2 L 1（X）] [ClO 4 ] 2的同核铜（II）配合物。配体被去质子化，从而产生单原子内源桥，并且外源桥（X）由氢氧根，苯甲酸酯，3,5-二甲基吡唑酸酯和叠氮化物阴离子提供。配合物的快速原子轰击质谱已经运行并用于监测外源桥的性质和强度。对于该系统，似乎能够以µ-1,3模式结合的阴离子与双核部分具有最佳匹配。

  DOI：

  10.1039/dt9900000873

文献信息

• Lipopolyamines as transfection agents and pharamaceutical uses thereof
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer S.A.

  公开号：US06107286A1

  公开（公告）日：2000-08-22

  Cationic lipids of general formula (I), wherein m is an integer from 2 to 6 inclusive; n is an integer from 1 to 9 inclusive, preferably 1-5, where, when n is 2-9, a single R grouping other than hydrogen is present in the general formula, and m has variable or identical values within the groupings (a) or --(CH.sub.2).sub.m ; R is a hydrogen atom or a radical of general formula (II), wherein X or X.sup.1, which are the same or different, are an oxygen atom, a methylene grouping --(CH.sub.2).sub.q -- where q is 0, 1, 2 or 3, or an amino grouping --NH-- or NR.sup.1 --, where R is a C.sub.1-4 alkyl grouping; Y and Y.sup.1, which are the same or different, are a hydrogen atom or an optionally substituted C.sub.1-4 alkyl radical, and p is 0-5; and R.sub.6 is a cholesterol derivative or an alkylamino grouping --NR.sub.1 R.sub.2, where R.sub.1 and R.sub.2 are, independently of each other, a straight or branched, saturated or unsaturated C.sub.12-22 aliphatic radical. Pharmaceutical compositions containing said lipids, and their uses for transfecting nucleic acids whether in vitro or in vivo in cells, are also disclosed.

  通式(I)中的阳离子脂质，其中m是一个从2到6的整数，包括2和6；n是一个从1到9的整数，最好是1-5，其中当n为2-9时，在通式中存在除氢之外的单个R基团，并且m在(a)或--(CH.sub.2).sub.m的基团内具有可变或相同的值；R是一个氢原子或通式(II)的基团，其中X或X.sup.1，它们相同或不同，是一个氧原子，一个亚甲基基团--(CH.sub.2).sub.q--其中q为0、1、2或3，或一个氨基基团--NH--或NR.sup.1--，其中R是一个C.sub.1-4烷基基团；Y和Y.sup.1，它们相同或不同，是一个氢原子或一个可选择取代的C.sub.1-4烷基基团，p为0-5；R.sub.6是一个胆固醇衍生物或一个烷基氨基基团--NR.sub.1 R.sub.2，其中R.sub.1和R.sub.2是，彼此独立地，直链或支链的，饱和或不饱和的C.sub.12-22脂肪基团。还披露了含有这些脂质的药物组合物，以及它们在体内或体外细胞内转染核酸的用途。
• Cyanoethylation of Some Alkanolamines
  作者：J. A. BELL、C. KENWORTHY

  DOI：10.1055/s-1971-21785

  日期：——
• LIPOPOLYAMINES COMME AGENTS DE TRANSFECTION ET LEURS APPLICATIONS PHARMACEUTIQUES
  申请人：RHONE-POULENC RORER S.A.

  公开号：EP0796240A1

  公开（公告）日：1997-09-24
• US6107286A
  申请人：——

  公开号：US6107286A

  公开（公告）日：2000-08-22
• [EN] LIPOPOLYAMINES AS TRANSFECTION AGENTS AND PHARMACEUTICAL USES THEREOF<br/>[FR] LIPOPOLYAMINES COMME AGENTS DE TRANSFECTION ET LEURS APPLICATIONS PHARMACEUTIQUES
  申请人：RHONE-POULENC RORER S.A.

  公开号：WO1996017823A1

  公开（公告）日：1996-06-13

  (EN) Cationic lipids of general formula (I), wherein m is an integer from 2 to 6 inclusive; n is an integer from 1 to 9 inclusive, preferably 1-5, where, when n is 2-9, a single R grouping other than hydrogen is present in the general formula, and m has variable or identical values within the groupings (a) or -(CH2)m-; R is a hydrogen atom or a radical of general formula (II), wherein X and X', which are the same or different, are an oxygen atom, a methylene grouping -(CH2)q- where q is 0, 1, 2 or 3, or an amino grouping -NH- or -NR'-, where R' is a C1-4 alkyl grouping; Y and Y', which are the same or different, are a methylene grouping, a carbonyl grouping or a C=S grouping; R3, R4 and R5, which are the same or different, are a hydrogen atom or an optionally substituted C1-4 alkyl radical, and p is 0-5; and R6 is a cholesterol derivative or an alkylamino grouping -NR1R2, where R1 and R2 are, independently of each other, a straight or branched, saturated or unsaturated C12-22 aliphatic radical. Pharmaceutical compositions containing said lipids, and their uses for transfecting nucleic acids whether $i(in vitro) or $i(in vivo) in cells, are also disclosed.(FR) La présente invention se rapporte à des lipides cationiques de formule générale (I), dans laquelle m est un nombre entier compris entre 2 et 6 inclusivement, n est un nombre entier compris entre 1 et 9 inclusivement et plus préférentiellement entre 1 et 5 avec, lorsque n est compris entre 2 et 9, un seul groupement R, différent de l'hydrogène, de présent dans la formule générale et des valeurs de m variables ou identiques au sein des différents groupements (a) ou -(CH2)m-, R représente un atome d'hydrogène ou un radical de formule générale (II), dans laquelle X et X' représentent indépendamment l'un de l'autre un atome d'oxygène, un groupement méthylène -(CH2)q- avec q égal à 0, 1, 2 ou 3, ou un groupement amino -NH- ou -NR'- avec R' représentant un groupement alkyle en C1 à C4, Y et Y' représentent indépendamment l'un de l'autre un groupement méthylène, un groupement carbonyle ou un groupement C=S, R3, R4 et R5 représentent indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, substitué ou non, en C1 à C4, avec p pouvant varier entre 0 et 5, R6 représente un dérivé du cholestérol ou un groupement alkyle amino -NR1R2 avec R1 et R2 représentant indépendamment l'un de l'autre un radical aliphatique, saturé ou non, linéaire ou ramifié en C12 à C22. Elle concerne également des compositions pharmaceutiques les contenant et leurs applications pour la transfection d'acides nucléiques, $i(in vitro) ou $i(in vivo) dans des cellules.