endo-3-ethyl-2-thiabicyclo<2.2.1>hept-5-ene | 95122-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫吡喃类
• 英文名称: endo-3-ethyl-2-thiabicyclo<2.2.1>hept-5-ene
• CAS: 95122-73-9；98910-05-5
• 化学式: C₈H₁₂S
• 分子量: 140.249
• InChiKey: POGWGMDMXMZTEZ-GJMOJQLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-3-ethyl-2-thiabicyclo<2.2.1>hept-5-ene 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到endo-3-ethyl-2-thiabicyclo<2.2.1>hept-5-ene exo-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of sulfines. 13. 2-Thiabicyclo[2.2.1]hept-5-ene and its S-oxides and 3-alkyl derivatives: sulfine and sulfene cyclopentadiene Diels-Alder adducts. Conversion of the cyclopentadiene-sulfine adducts into 2-oxa-3-thiabicyclo[3.3.0]oct-7-enes, novel bicyclic sultenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00381a020
• 作为产物：
  描述：

  endo-3-ethyl-2-thiabicyclo<2.2.1>hept-5-ene endo-2-oxide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以48%的产率得到endo-3-ethyl-2-thiabicyclo<2.2.1>hept-5-ene
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of sulfines. 13. 2-Thiabicyclo[2.2.1]hept-5-ene and its S-oxides and 3-alkyl derivatives: sulfine and sulfene cyclopentadiene Diels-Alder adducts. Conversion of the cyclopentadiene-sulfine adducts into 2-oxa-3-thiabicyclo[3.3.0]oct-7-enes, novel bicyclic sultenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00381a020

文献信息

• Continuous Flow Synthesis of 2 <i>H</i> ‐Thiopyrans via <i>thia</i> ‐Diels–Alder Reactions of Photochemically Generated Thioaldehydes
  作者：Florian Sachse、Konrad Gebauer、Christoph Schneider

  DOI：10.1002/ejoc.202001343

  日期：2021.1.8

  3,6‐Dihydro‐2H‐thiopyrans are important structural motifs both in organic synthesis and medicinal chemistry. A continuous flow‐process for the photochemical generation of thioaldehydes from phenacyl sulfides and the ensuing [4+2]‐cycloaddition with electron‐rich 1,3‐dienes was developed. The cycloadducts were obtained with excellent yields in short reaction times and much improved productivities as

  3,6-二氢-2 H-硫代吡喃在有机合成和药物化学中都是重要的结构基序。开发了一种连续的流程，用于从苯甲酰硫化物光化学生成硫代醛，以及随后的[4 + 2]-环加成反应以及富电子的1,3-二烯。与传统的间歇反应相比，可以在短的反应时间内以优异的收率获得环加合物，并大大提高了生产率。
• Generation of thioaldehydes via fluoride induced elimination of α-silyldisulfides
  作者：Grant A. Krafft、Peter T. Meinke

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98348-5

  日期：1985.1