2-methoxy-4-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenol | 59744-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-methoxy-4-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenol
• 英文别名: 4-(3-Methylbut-2-en-1-yl)guajakol；5-(γ.γ-dimethyl-allyl)-guaiacol；5-(γ.γ-Dimethyl-allyl)-guajacol；4-Oxy-3-methoxy-1-(γ-methyl-β-butenyl)-benzol；2-Methoxy-4-(3-methylbut-2-enyl)phenol
• CAS: 59744-44-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: NYEXUZMMWKAJLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-4-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenol 、 硫酸二甲酯 生成 1,2-二甲氧基-4-(3-甲基-丁-2-烯基)-苯
  参考文献：
  名称：

  Staudinger; Kreis; Schilt, Helvetica Chimica Acta, 1922, vol. 5, p. 750

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-2-(3-methyl-but-2-enyloxy)-benzene 生成 2-methoxy-4-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Staudinger; Kreis; Schilt, Helvetica Chimica Acta, 1922, vol. 5, p. 750

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Magnesium dicarboxylates promote the prenylation of phenolics that is extended to the total synthesis of icaritin
  作者：Jichao Zhang、Wei Xiong、Yongju Wen、Xuewen Fu、Xiaoxia Lu、Guolin Zhang、Chun Wang

  DOI：10.1039/d1ob02228h

  日期：——

  study of the prenylation provided evidence for the nucleophilic addition/substitution of the phenolic substrate to the alkyl halide in the presence of the magnesium dicarboxylates. The proto application of this method in the total synthesis of icaritin through the prenylation of 2,4,6-trihydroxyacetophenone, followed by the reaction with benzaldehyde to afford the flavonol, was successful, with a total

  开发了由二羧酸镁促进的酚类底物的异戊烯化。对该范围的调查表明，具有给电子基团的底物比具有吸电子基团的底物产生更好的产率。尽管所有底物在 MeCN 中的转化率都高于 DMF，但 DMF 仍然是多酚底物的有利溶剂，因为 MeCN 会导致生成环化副产物 ( 6 ) 并降低3的收率。对于那些对位未占据的底物，邻位与对位异戊二烯化（3'与3'' ）的区域选择性也与溶剂有关。DMF主要生产邻位-产品，但转化率低。另一方面，MeCN 主要产生对位产物，以及次要的邻位产物。异戊二烯化的机理研究为在二羧酸镁存在下酚底物亲核加成/取代到卤代烷提供了证据。该方法在2,4,6-三羟基苯乙酮异戊烯化后与苯甲醛反应得到黄酮醇的全合成淫羊藿苷中的初步应用是成功的，总收率为33%。
• Prenylation of aromatics. Lithium-ammonia reduction of o-silylated tertiary cinnamyl alcohols.
  作者：Pablo Ballester、Magdalena Capó、José M. Saá

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88801-2

  日期：——

  phenolic or non-phenolic tertiary cinnamyl alcohols undergo metalammonia induced hydrogenolysis with concomitant double bond isomerization, thus providing a unique entrance to prenyl substituted aromatics. Chiral alcohols yielded E:Z mixtures enriched (2.5:1) in the E isomer

  甲硅烷基保护的酚或非酚叔肉桂醇经历了金属氨诱导的氢解反应，并伴有双键异构化，因此为异戊二烯基取代的芳族化合物提供了独特的入口。手性醇产生富集（2.5：1）E异构体的E：Z混合物
• BALLESTER, PABLO;CAPO, MAGDALENA;SAA, JOSE M., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 1339-1342
  作者：BALLESTER, PABLO、CAPO, MAGDALENA、SAA, JOSE M.

  DOI：——

  日期：——
• US4594460A
  申请人：——

  公开号：US4594460A

  公开（公告）日：1986-06-10
• Staudinger; Kreis; Schilt, Helvetica Chimica Acta, 1922, vol. 5, p. 750
  作者：Staudinger、Kreis、Schilt

  DOI：——

  日期：——