2-[1-(4-chlorophenyl)-1-hydroxy-2H-[1,3]thiazolo[3,2-a]benzimidazol-2-yl]acetic acid | 514-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-[1-(4-chlorophenyl)-1-hydroxy-2H-[1,3]thiazolo[3,2-a]benzimidazol-2-yl]acetic acid
• 英文别名: 3β-hydroxy-23,24-dinor-5β-cholano-22,16-lactone；3β,16β-dihydroxy-23,24-dinor-5β-cholan-22-oic acid-16-lactone；3β,16β-Dihydroxy-23,24-dinor-5β-cholan-22-saeure-16-lacton
• CAS: 514-33-0；5665-64-5；32845-62-8
• 化学式: C₂₂H₃₄O₃
• 分子量: 346.51
• InChiKey: CYXUDTBTOJCCSJ-UQBQYOQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(4-chlorophenyl)-1-hydroxy-2H-[1,3]thiazolo[3,2-a]benzimidazol-2-yl]acetic acid 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 16β-hydroxy-3,4-seco-23,24-dinor-5β-cholane-3,4,22-trioic acid-22-lactone
  参考文献：
  名称：

  Sterols. LXXXIII. Oxidation Products of Sarsasapogenin. Studies on the C₂₂ Lactone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01858a018
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-16β-hydroxy-5β-bisnorcholanoic acid 22->16 lactone 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-[1-(4-chlorophenyl)-1-hydroxy-2H-[1,3]thiazolo[3,2-a]benzimidazol-2-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  89.皂苷元。第二部分Sarsasapogenin和smilagenin

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9370000414

文献信息

• Access to 27-Nortomatidine and 27-Norsoladulcidine Derivatives
  作者：Dorota Czajkowska-Szczykowska、Alejandro Corona Díaz、Grzegorz Aleksiejczuk、Yliana López Castro、Jacek W. Morzycki

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00103

  日期：2019.4.5

  Synthesis of (22R)- and (22S)-27-norspirosolane alkaloids from tigogenin, epismilagenin, and smilagenin is described. The alkaloids were prepared from readily available dinorcholanic lactones via their reaction with 4-chlorobutyllithium followed by substitution of chloride with azide and reductive N-cyclization under the Staudinger conditions.

  描述了从tigogenin，Essmilagenin和smilagenin合成（22 R）-和（22 S）-27-降螺烷烷生物碱。由易得的二去甲胆酸内酯，通过它们与4-氯丁基锂的反应，然后用叠氮化物取代氯离子，并在施陶丁格条件下进行还原性N-环化，来制备生物碱。
• Sterols. LXXXVII. Cholesterol and Sitosterol Derivatives
  作者：Russell E. Marker、Ewald Rohrmann

  DOI：10.1021/ja01860a016

  日期：1940.3
• Sterols. LIX. Sarsasapogenin Derivatives. Desoxysarsasapogenin
  作者：Russell E. Marker、Ewald. Rohrmann

  DOI：10.1021/ja01874a081

  日期：1939.5
• Sterols. CXXV. Sapogenins. LI. The Structure of the Dibasic Acid Obtained by the Permanganate Oxidation of Anhydrosarsasapogenoic Acid
  作者：Russell E. Marker、Anthony C. Shabica

  DOI：10.1021/ja01253a039

  日期：1942.1
• Sterols. CXXII. Sapogenins. XLIX. The Structure of the Side Chain of Sarsasapogenin. Anhydrosarsasapogenoic Acid
  作者：Russell E. Marker、Anthony C. Shabica、D. L. Turner

  DOI：10.1021/ja01853a503

  日期：1941.8