(E)-7-bromo-2-(4-methylbenzylidene)-1-tetralone | 1039020-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (E)-7-bromo-2-(4-methylbenzylidene)-1-tetralone
• 英文别名: (2E)-7-bromo-2-[(4-methylphenyl)methylidene]-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 1039020-08-0
• 化学式: C₁₈H₁₅BrO
• 分子量: 327.22
• InChiKey: IANAHMDREFSLIW-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-bromo-2-(4-methylbenzylidene)-1-tetralone 在 氧气 、 rose bengal 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 以34%的产率得到2-bromo-10-methyl-7H-benzo[c]xanthen-7-one
  参考文献：
  名称：

  苯并合成[ c ^ ]，从2-苄基-1-四氢萘酮呫由紫外辐射介导的串联反应

  摘要：

  报道了一种容易的一锅法，该方法通过紫外线介导的串联反应从容易获得的亚苄基-1-四氢萘酮制备苯并[ c ]氧杂蒽。整个转化可能涉及顺反异构化，oxa-6π电环化，单线态氧烯反应，脱水和芳构化。

  DOI：

  10.1021/jo8008929
• 作为产物：
  描述：

  7-溴-3,4-二氢萘-1(2H)-酮 、 对甲基苯甲醛 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以89%的产率得到(E)-7-bromo-2-(4-methylbenzylidene)-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  苯并合成[ c ^ ]，从2-苄基-1-四氢萘酮呫由紫外辐射介导的串联反应

  摘要：

  报道了一种容易的一锅法，该方法通过紫外线介导的串联反应从容易获得的亚苄基-1-四氢萘酮制备苯并[ c ]氧杂蒽。整个转化可能涉及顺反异构化，oxa-6π电环化，单线态氧烯反应，脱水和芳构化。

  DOI：

  10.1021/jo8008929

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of Racemic Allylic Alcohols via an Isomerization–Dynamic Kinetic Resolution Cascade
  作者：Kun Wang、Saisai Niu、Xin Guo、Weijun Tang、Dong Xue、Jianliang Xiao、Huaming Sun、Chao Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02916

  日期：2022.3.4

  Prochiral racemic allylic alcohols are converted to enantioenriched chiral alcohols bearing adjacent stereocenters catalyzed by a diamine diphosphine Ru complex in the presence of tBuOK. The protocol features a broad substrate scope (56 examples) and high diastereo- and enantioselectivities (up to >99:1 dr, >99% ee) and could be applied to the synthesis of enantioenriched chromane and indane compounds

  在t BuOK存在下，由二胺二膦钌络合物催化，前手性外消旋烯丙醇转化为具有相邻立体中心的对映体富集的手性醇。该协议具有广泛的底物范围（56 个示例）和高非对映体和对映体选择性（高达 >99:1 dr，>99% ee），可应用于对映体富集的色烷和茚满化合物的合成。机理研究表明，该反应通过t BuOK 促进的烯丙醇异构化，然后是 Ru 催化的氢化动态动力学拆分进行。
• Ru-catalyzed asymmetric hydrogenation of α,β-unsaturated ketones via a hydrogenation/isomerization cascade
  作者：Kun Wang、Saisai Niu、Weijun Tang、Dong Xue、Jianliang Xiao、Hongfeng Li、Chao Wang

  DOI：10.1039/d4cc00356j

  日期：——

  Ru-catalyzed asymmetric hydrogenation of α-substituted α,β-unsaturated ketones has been developed for the enantioselective synthesis of chiral α-substituted secondary alcohols with high diastereo- and enantioselectivities (up to >99 : 1 dr, 98% ee). Mechanistic experiments suggest that the reaction proceeds via a Ru-catalyzed asymmetric hydrogenation of the CO bond in concert with a base-promoted allylic

  Ru 催化的 α-取代 α,β-不饱和酮的不对称氢化已被开发用于手性 α-取代仲醇的对映选择性合成，具有高非对映选择性和对映选择性（高达 >99 : 1 dr，98% ee）。机理实验表明该反应是通过Ru催化的C的不对称氢化进行的 O 键与碱促进的烯丙醇异构化相配合，最终的立体选择性由酮中间体不对称氢化过程中的 DKR 过程控制。