Methyl 2,2-dimethyl-2,5-dihydrofuran-3-carboxylate | 2031269-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: Methyl 2,2-dimethyl-2,5-dihydrofuran-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 5,5-dimethyl-2H-furan-4-carboxylate
• CAS: 2031269-42-6
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: CPSPBOVDLCRBKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2,2-dimethyl-2,5-dihydrofuran-3-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 lithium fluoride 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 rac-methyl (3aR,6aR)-3,3-dimethyl-hexahydro-1H-furo[3,4-c]pyrrole-3a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于药物化学的双环吡咯烷通过 [3 + 2]-环加成

  摘要：

  详细阐述了通过不稳定的偶氮甲炔叶立德和环内缺电子烯烃之间的 [3 + 2]-环加成来制备双环稠合吡咯烷的一般方法。在先前报道的条件下，“推拉”烯烃和 CF 3 -烯烃不与偶氮甲炔叶立德反应，我们开发了一种优越的方案（LiF，140 °C，无溶剂）。获得的产品包括与医药相关的双环砜、单氟、二氟和三氟甲基取代的吡咯烷。这种方法不仅允许制备新分子，而且显着简化了现有分子（例如，sofnicline）的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01327