Tert-butyl 3-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline-1-carboxylate | 1375188-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Tert-butyl 3-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 3-methyl-3,4-dihydro-2H-quinoxaline-1-carboxylate
• CAS: 1375188-73-0
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₂
• mdl: MFCD21602492
• 分子量: 248.325
• InChiKey: AIXCZIKNYFXGSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 3-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline-1-carboxylate 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-2-methyl-3,4-dihydroquinoxaline-1(2H)-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  鉴定新型四氢喹喔啉衍生的苯基脲作为乙型肝炎病毒核衣壳组装的调节剂

  摘要：

  乙型肝炎病毒 （HBV） 复制的一个关键步骤是核心蛋白 （Cp） 二聚体选择性包装前基因组 RNA （pgRNA），形成核衣壳，发生逆转录病毒 DNA 复制。开发新的抗 HBV 药物的一种方法是通过错误地引导 Cp 二聚体组装不含 pgRNA 的形态正常的衣壳来破坏 HBV 核衣壳的组装。在这项研究中，我们以先前发现的苯甲酰胺衍生的 HBV 衣壳组装调节剂为基础，探索了具有β的外环酰胺的稠合双环支架，γ到稠合环，并将 1,2,3,4-四氢喹喔啉衍生的苯基脲鉴定为一种新的支架。构效关系研究表明，在 1,2,3,4-四氢喹喔啶核心的 2 位可以耐受有利的疏水取代，与我们之前报道的苯甲酰胺化合物 38017 相比，所得化合物 88 在小鼠和人肝细胞衍生的 HBV 复制细胞系中表现出相当或更好的抗病毒效力 （8）.此外，还发现一种基于 1,2,3,4-四氢喹喔啉的新型双尿素系列可抑制亚微摩尔 EC50

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115634
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基1,2,3,4-四氢喹啉 、 二碳酸二叔丁酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85 %的产率得到Tert-butyl 3-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  鉴定新型四氢喹喔啉衍生的苯基脲作为乙型肝炎病毒核衣壳组装的调节剂

  摘要：

  乙型肝炎病毒 （HBV） 复制的一个关键步骤是核心蛋白 （Cp） 二聚体选择性包装前基因组 RNA （pgRNA），形成核衣壳，发生逆转录病毒 DNA 复制。开发新的抗 HBV 药物的一种方法是通过错误地引导 Cp 二聚体组装不含 pgRNA 的形态正常的衣壳来破坏 HBV 核衣壳的组装。在这项研究中，我们以先前发现的苯甲酰胺衍生的 HBV 衣壳组装调节剂为基础，探索了具有β的外环酰胺的稠合双环支架，γ到稠合环，并将 1,2,3,4-四氢喹喔啉衍生的苯基脲鉴定为一种新的支架。构效关系研究表明，在 1,2,3,4-四氢喹喔啶核心的 2 位可以耐受有利的疏水取代，与我们之前报道的苯甲酰胺化合物 38017 相比，所得化合物 88 在小鼠和人肝细胞衍生的 HBV 复制细胞系中表现出相当或更好的抗病毒效力 （8）.此外，还发现一种基于 1,2,3,4-四氢喹喔啉的新型双尿素系列可抑制亚微摩尔 EC50

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115634

文献信息

• [EN] BENZOPIPERAZINE COMPOSITIONS AS BET BROMODOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSITIONS DE BENZOPIPÉRAZINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE BROMODOMAINES BET
  申请人：BAIR KENNETH W

  公开号：WO2015074081A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  The present invention relates to inhibitors of bromo and extra terminal (BET) bromodomains that are useful for the treatment of cancer, inflammatory diseases, diabetes, and obesity, having Formula (I): wherein X, Y, Z, R1, R2, R4 and R7 are defined herein.

  本发明涉及用于治疗癌症、炎症性疾病、糖尿病和肥胖的溴和末端（BET）溴结构域抑制剂，具有公式（I）：其中X、Y、Z、R1、R2、R4和R7的定义如下。
• BENZOPIPERAZINE COMPOSITIONS AS BET BROMODOMAIN INHIBITORS
  申请人：Forma Therapeutics, Inc.

  公开号：US20150232465A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to inhibitors of bromo and extra terminal (BET) bromodomains that are useful for the treatment of cancer, inflammatory diseases, diabetes, and obesity, having Formula (I): wherein X, Y, Z, R 1 , R 2 , R 4 and R 7 are defined herein.

  本发明涉及用于治疗癌症、炎症性疾病、糖尿病和肥胖症的溴和额外末端（BET）溴结构域抑制剂，其具有公式（I）：其中X、Y、Z、R1、R2、R4和R7如本文所定义。
• Benzopiperazine compositions as BET bromodomain inhibitors
  申请人：FORMA Therapeutics, Inc.

  公开号：US10377769B2

  公开（公告）日：2019-08-13

  The present invention relates to inhibitors of bromo and extra terminal (BET) bromodomains that are useful for the treatment of cancer, inflammatory diseases, diabetes, and obesity, having Formula (I): wherein X, Y, Z, R1, R2, R4 and R7 are defined herein.

  本发明涉及可用于治疗癌症、炎症性疾病、糖尿病和肥胖症的具有式（I）的溴外末端（BET）溴odomains 抑制剂： 其中 X、Y、Z、R1、R2、R4 和 R7 在本文中定义。
• US9422281B2
  申请人：——

  公开号：US9422281B2

  公开（公告）日：2016-08-23