5α-androst-16-en-3-one-d3 | 1328881-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-androst-16-en-3-one-d3
• 英文别名: (5S,8R,9S,10S,13R,14S)-5,6,7-trideuterio-10,13-dimethyl-2,4,6,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 1328881-11-3
• 化学式: C₁₉H₂₈O
• 分子量: 275.407
• InChiKey: HFVMLYAGWXSTQI-RHNOHTJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5α-androst-16-en-3β-ol 在 重铬酸吡啶 作用下， 生成 5α-androst-16-en-3-one-d3
  参考文献：
  名称：

  Development of a Candidate Reference Method for the Simultaneous Quantitation of the Boar Taint Compounds Androstenone, 3α-Androstenol, 3β-Androstenol, Skatole, and Indole in Pig Fat by Means of Stable Isotope Dilution Analysis–Headspace Solid-Phase Microextraction–Gas Chromatography/Mass Spectrometry

  摘要：

  猪类固醇信息素雄烯酮 (5α-androst-16-en-3-one)、3α-雄烯醇 (5α-androst-16-en-3α-ol) 和 3β-雄烯醇 (5α-androst-16-en-3β) -ol) 以及杂环芳香胺粪臭素和吲哚，源自猪肠道中色氨酸的微生物降解，通常被认为是造成公猪异味的主要化合物。开发并验证了一种新程序，应用稳定同位素稀释分析 (SIDA) 和顶空固相微萃取-气相色谱/质谱 (HS-SPME-GC/MS) 对猪脂肪中的这些公猪异味化合物进行同步定量。合成了氘化化合物雄烯酮-d3、3β-雄烯醇-d3、粪臭素-d3 和吲哚-d6，并成功用作 SIDA 的内标。新程序的特点是样品制备快速、简单且经济：对熔化的脂肪进行甲醇提取，然后进行冷冻和蒸发步骤，从而提取和富集所有五种分析物。不需要额外耗时的清理步骤，因为 HS-SPME 采样克服了与脂肪相关的进样器和色谱柱污染。该方法已通过确定日内和日间精密度和准确度以及检测限 (LOD) 和定量限 (LOQ) 进行了验证。此外，还对雄烯酮、粪臭素和吲哚进行了交叉验证，将通过新的 SIDA-HS-SPME-GC/MS 程序同时获得的 25 个背部脂肪样品的结果与单独 GC/MS 和高通量获得的结果进行比较。高效液相色谱荧光检测（HPLC-FD）测量。交叉验证揭示了可比较的结果，并证实了新的 SIDA-HS-SPME-GC/MS 程序的可行性。

  DOI：

  10.1021/ac201465q