6-(2-phenylethenyl)-1,3-benzodioxol-5-ol | 602313-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 6-(2-phenylethenyl)-1,3-benzodioxol-5-ol
• 英文别名: 4,5-methylenedioxy-2-(2-phenylvinyl)phenol
• CAS: 602313-45-1
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: CLQIAWXJSUUBGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-111 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  413.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-phenylethenyl)-1,3-benzodioxol-5-ol 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到4,5-methylenedioxy-2-phenylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  A Facile Two-Step Synthesis of 2-Arylbenzofurans Based on the Selective Cross McMurry Couplings

  摘要：

  [GRAPHICS]A novel two-step synthesis of 2-arylbenzofurans has been developed. It involves a selective cross McMurry coupling of a salicylaldehyde or substituted salicylaldehyde with an aromatic aldehyde and a sequential oxidative cyclization of the resulting ortho-vinylphenols. Utilizing this synthetic protocol, a variety of 2-arylbenzofurans including cicerfuran (5) have been efficiently synthesized.

  DOI：

  10.1021/jo7019652
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-N-(2-氯-6-甲基苯基)-5-噻唑酰胺 、 苯甲醛 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到6-(2-phenylethenyl)-1,3-benzodioxol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  A Facile Two-Step Synthesis of 2-Arylbenzofurans Based on the Selective Cross McMurry Couplings

  摘要：

  [GRAPHICS]A novel two-step synthesis of 2-arylbenzofurans has been developed. It involves a selective cross McMurry coupling of a salicylaldehyde or substituted salicylaldehyde with an aromatic aldehyde and a sequential oxidative cyclization of the resulting ortho-vinylphenols. Utilizing this synthetic protocol, a variety of 2-arylbenzofurans including cicerfuran (5) have been efficiently synthesized.

  DOI：

  10.1021/jo7019652

文献信息

• Reactions of<i>o</i>-quinones with α-methyl- (or methylene) substituted phosphorus ylides. Synthesis of benzo[<i>b</i>]furan derivatives
  作者：Daman R. Gautam、Konstantinos E. Litinas、Konstantina C. Fylaktakidou、Demetrios N. Nicolaides

  DOI：10.1002/jhet.5570400301

  日期：2003.5

  In Wittig reaction of some α-methyl- and α-methylene-substituted phosphorus ylides with o-quinones, benzo[b]furan derivatives were obtained via the cyclization of the o-vinylphenols, initially formed from the tautomerization of the corresponding intermediate o-quinone methides.

  在一些α-甲基和α-亚甲基取代的磷酰化物与邻醌的维蒂希反应中，通过邻乙烯基苯酚的环化反应获得了苯并[ b ]呋喃衍生物，该衍生物最初是由相应中间体邻-的互变异构形成的。醌甲基化物。