1,2-bis(5-chloro-salicylideneamino)benzene | 85573-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1,2-bis(5-chloro-salicylideneamino)benzene
• 英文别名: N,N'-bis(5-chlorosalicylidene)-o-phenylenediamine；(5-Cl-C7H5NO)2-C6H4；N,N'-phenylenebis(5-chlorosalicylideneimine)；N,N'-bis(5-chlorosalicylidene)-1,2-phenylenediimine；N,N'-bis(5-chlorosalicylidene)-1,2-phenylenediamine；4-Chloro-2-[({2-[(5-chloro-2-hydroxybenzylidene)amino]phenyl}imino)methyl]phenol；4-chloro-2-[[2-[(5-chloro-2-hydroxyphenyl)methylideneamino]phenyl]iminomethyl]phenol
• CAS: 85573-11-1
• 化学式: C₂₀H₁₄Cl₂N₂O₂
• 分子量: 385.249
• InChiKey: CSIRXWCKACJTAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-212 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  619.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(5-chloro-salicylideneamino)benzene 、 zinc(II) acetate dihydrate 以 乙醇 为溶剂， 生成 (N,N'-phenylenebis(5-chlorosalicylideneiminato))zinc(II)
  参考文献：
  名称：

  CO2 转化为环状碳酸盐：使用锌 (II) Salophen 配合物的良性途径的机理见解

  摘要：

  由环氧化物合成环状碳酸酯是对CO 2升级循环最有价值的反应之一。目前的工作展示了利用锌(II) salophen 配合物作为催化剂来生产环状碳酸酯。LC-MS 和 DFT 研究表明除 ZnL4 作为二聚体外，所有复合物均存在。该机制还证明了ZnL4具有不同的速率决定步骤。由于单体的形成和不同的结构，ZnL4 在良性条件（80 °C，~1 atm CO 2，​​5 小时，无溶剂）下表现出令人着迷的活性。

  DOI：

  10.1002/ejic.202300610
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 、 5-氯代水杨醛 以 甲醇 为溶剂， 以99%的产率得到1,2-bis(5-chloro-salicylideneamino)benzene
  参考文献：
  名称：

  Salophen和Salen羰基钒配合物作为硫化物被H 2 O 2氧化的催化剂：机理研究

  摘要：

  V（V）催化剂在硫化物与过氧化物的氧化中的应用提供了一种有效的方法，该方法可与不同的官能团相容，并导致良好的收率和选择性。但是，对影响不同催化剂反应性的因素的理解仍然很不完整。进行了一系列含各种取代的Salen和Salophen配体的V（V）配合物的实验和理论研究，目的是使催化剂的活性与钒中心的电子特性相关。获得的结果表明，空间因素在确定反应结果中起主要作用，通常可以克服电子效应。理论结果表明干预了氢过氧钒物质的催化循环。

  DOI：

  10.1016/j.cattod.2012.03.032

文献信息

• Quenching Mechanism of Zn(Salicylaldimine) by Nitroaromatics
  作者：Meaghan E. Germain、Thomas R. Vargo、Beth Anne McClure、Jeffrey J. Rack、P. Gregory Van Patten、Michael Odoi、Michael J. Knapp

  DOI：10.1021/ic702469q

  日期：2008.7.1

  mixture of static and dynamic pathways, reflecting the ZnL(R) ligand bulk and reduction potential. Steady-state Stern-Volmer plots were curved for ZnL(R) with less-bulky substituents (R = OMe, NO2), suggesting that both static and dynamic pathways were important for quenching. Transient Stern-Volmer data indicated that the dynamic pathway dominated quenching for ZnL(R) with bulky substituents (R = tBu, DtBu)

  硝基芳香族化合物和硝基烷烃淬灭Zn（Salophen）（H2Salophen = N，N'-亚苯基-双-（3,5-二叔丁基水杨亚胺）的荧光； ZnL（R））络合物。制备了结构相关的ZnL（R）配合物家族（R = OMe，di-tBu，tBu，Cl，NO2），并通过动力学和光谱方法相结合的方法研究了硝基芳香族化合物的荧光猝灭机理。ZnL（R）的荧光量子产率通常很高（Phi约为0.3），具有亚纳秒的荧光寿命。ZnL（R）的荧光由硝基芳族化合物通过静态和动态途径的混合物淬灭，反映了ZnL（R）配体的体积和还原电位。对于具有较小体积取代基（R = OMe， ）的ZnL（R），稳态Stern-Volmer图是弯曲的，提示静态和动态途径对于淬灭都很重要。瞬态Stern-Volmer数据表明，动态途径主导着具有大量取代基（R = tBu，DtBu）的ZnL（R）的猝灭。具有不同硝基芳族化合物（ArN
• Importance of ground state stabilization in the oxovanadium(IV)-salophen mediated reactions of phenylsulfinylacetic acids by hydrogen peroxide – Non-linear Hammett correlation
  作者：P. Subramaniam、R. Jeevi Esther Rathnakumari、J. Janet Sylvia Jaba Rose

  DOI：10.1016/j.poly.2016.06.038

  日期：2016.10

  effect on the reaction. A Hammett correlation displays a non-linear downward curvature, which consists of two intersecting straight lines and the ρ value shifts from small positive to moderately high as the substituents change from EWG to EDG. The importance of the ground state stabilization of PSAA is inferred from a linear Yukawa–Tsuno plot. Based on the observed substituent effects and the spectral

  摘要提出了在100％乙腈介质中用四种过氧化钒（IV）-salophen催化剂通过过氧化氢将一系列苯亚磺酰基乙酸（PSAA）氧化脱羧的系统研究。由反应混合物产生的氢过氧钒（V）-salophen被鉴定为真正的活性氧化物质。在氧钒（IV）-salophen催化剂中引入给电子基团（EDG）和PSAA中引入吸电子基团（EWG）增强了反应性，而催化剂中的EWG和PSAA中的EDG对反应有阻滞作用。Hammett相关性显示非线性向下的曲率，该曲率由两条相交的直线组成，并且当取代基从EWG变为EDG时，ρ值从小正向变为中等高。PSAA基态稳定的重要性可从Yukawa–Tsuno线性图推断得出。基于所观察到的取代基效应和光谱变化，提出了一种在速率确定步骤中随后亲电子攻击钒络合物的亲核过氧氧原子并随后进行氧原子转移的机制。
• Zirconium(IV)-modified silica gel: Preparation, characterization and catalytic activity in the synthesis of some biologically important molecules
  作者：R.K. Sharma、Chetna Sharma

  DOI：10.1016/j.catcom.2010.10.011

  日期：2011.1

  Zirconium modified silica gel was prepared by the grafting method and the resulting organic–inorganic hybrid material was found to be a highly effective catalyst for the range of organic transformations such as syntheses of coumarins, quinoxalines and 2,4,5-trisubstituted imidazoles. The low percentage of zirconium in the catalyst gave products in high turnover numbers; the catalyst was recovered after

  锆改性的硅胶是通过接枝方法制备的，发现所得的有机-无机杂化材料是用于有机转化范围的高效催化剂，如香豆素，喹喔啉和2,4,5-三取代的咪唑的合成。催化剂中锆的百分含量低，使产品的周转率高。反应后回收催化剂，并重新使用。通过表面积（BET），FT-IR，ED-XRF和元素分析，13 C-CPMAS光谱研究，分子力学研究和电感耦合等离子体质谱技术（ICP-MS）对催化剂的结构进行了研究和确认。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Umpolung of Imines for the Enantioselective Synthesis of Dihydroquinoxalines
  作者：Tamal Kanti Das、Avik Ghosh、Kuruva Balanna、Pradipta Behera、Rajesh G. Gonnade、Udaya Kiran Marelli、Abhijit Kumar Das、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/acscatal.9b00737

  日期：2019.5.3

  N-heterocyclic carbene (NHC) organocatalysis is widely employed for the umpolung of aldehydes and recently to the umpolung of Michael acceptors and aldimines. Described herein is the NHC-organocatalyzed umpolung of aldimines for the enantioselective synthesis of nitrogen heterocycles. The bisimines generated from the condensation of 1,2-phenylenediamines and salicylaldehydes undergo intramolecular

  N-杂环卡宾（NHC）有机催化被广泛用于醛的缩聚，最近被用于迈克尔受体和醛亚胺的缩聚。本文描述了用于对映选择性合成氮杂环的NHC-有机催化的醛亚胺。由1，2-苯二胺和水杨醛缩合生成的双亚胺在手性NHC催化剂的存在下经历分子内环化，从而以中等至良好的收率和er值形成二氢喹喔啉。详尽的DFT研究揭示了-OH基团通过分子内氢键稳定最初生成的aza-Breslow中间体的作用。
• Iridium(I) homobinuclear complexes containing salen-type ligands as bridge
  作者：José C. Alvarado-Monzón、Jorge A. López、Gabriel A. Andreu de Riquer、Crispin Cristobal、Marcos Flores-Alamo、Lena Ruiz-Azuara

  DOI：10.1016/j.poly.2019.01.022

  日期：2019.3

  synthesized. The homobinuclear nature of this iridium complexes was supported by elemental analysis, FAB-Mass and 1H NMR spectrometry. Full characterization was accomplished by IR spectroscopy, 13C NMR and bidimensional NMR experiments (COSY, HSQC, HMBC and NOESY). In addition, iridium complex [(Ir(η4-cod)2(μ-5,5′-MeO-salen)] (2) was characterized by X-ray crystallography, showing that ethylene bridge

  摘要由四齿席夫碱配体[N，N'-亚乙基双（5-R）反应生成的具有通式[Ir2（η4-cod）2（μ-SB）]（1-12）的新双核铱（I）配合物-（水杨酰亚胺）（5,5'-R-salenH2），[N，N'-1,3-丙二双（5-R-水杨酰亚胺）（5,5'-R-salpenH2）和[N，N合成了带有[Ir（cod）（μ-Cl）] 2的'-邻苯撑双（5-R-水杨酰亚胺）（5,5'-R-salphenH2）（R = H，MeO，Cl，NO2）。该铱络合物的同核性质通过元素分析，FAB-Mass和1H NMR光谱得到证实。通过红外光谱，13 C NMR和二维NMR实验（COSY，HSQC，HMBC和NOESY）完成了全部表征。此外，铱配合物[（Ir（η4-cod）2（μ-5,5'-MeO-salen）]（2）用X射线晶体学表征，表明乙烯桥是s-trans构象，Schiff碱配体起着向两个铱原子桥接的N，O-双齿配体的作用，而1