2-((trimethylsilyl)ethynyl)cyclopent-2-en-1-one | 188307-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物
• 英文名称: 2-((trimethylsilyl)ethynyl)cyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 2-Trimethylsilanylethynyl-cyclopent-2-enone；2-(2-Trimethylsilylethynyl)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 188307-99-5
• 化学式: C₁₀H₁₄OSi
• 分子量: 178.306
• InChiKey: WJWVMQINPWPOKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((trimethylsilyl)ethynyl)cyclopent-2-en-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新一代共轭炔基乙烯酮：β，γ-炔基内酯的高效合成

  摘要：

  描述了一种基于1-叔丁氧基-1,3-二炔的ω-羟基炔基烯酮的原位生成方法，该方法合成了某些β，γ-炔基内酯，后者是通过末端炔烃与叔胺的氧化偶联反应制得的-丁氧基乙炔。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60348-9
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-2-环戊烯-1-酮 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到2-((trimethylsilyl)ethynyl)cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Sonogashira Coupling of 2-Iodo-2-cycloalkenones:  Synthesis of (+)- and (−)-Harveynone and (−)-Tricholomenyn A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo962295y

文献信息

• Imidazole-Selective Alkyne Hydroamination under Physiological Conditions
  作者：Hyung-Joon Kang、Joon-Ho Lee、Dong-Hyun Kim、Cheon-Gyu Cho

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02785

  日期：2020.10.2

  Imidazole-selective intermolecular hydroamination reaction has been discovered. This unprecedented additive-free addition reaction proceeds in an exclusively regioselective and stereoselective manner with high atom economy under extremely mild reaction conditions.