(3R,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-[(E)-(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-1-trimethylsilanyloxy-cyclopentene | 127354-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-[(E)-(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-1-trimethylsilanyloxy-cyclopentene
• 英文别名: tert-butyl-[(1R,2R)-2-[(E,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-enyl]-4-trimethylsilyloxycyclopent-3-en-1-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 127354-28-3
• 化学式: C₂₈H₅₈O₃Si₃
• 分子量: 527.023
• InChiKey: FYZMJVMUTWLKDX-WLFIRNSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.66
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-[(E)-(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-1-trimethylsilanyloxy-cyclopentene 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.47h， 生成 5,6-Didehydro-11,15-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)PGE₂ methyl ester
  参考文献：
  名称：

  An expedient triply convergent synthesis of prostaglandins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00300a048
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 (4R)-(+)-T-丁基二甲基硅氧-1-酮 、 (S)-tert-butyldimethyl(oct-1-yn-3-yloxy)silane 生成 (3R,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-[(E)-(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-1-trimethylsilanyloxy-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  可溶性聚合物支持的前列腺素类文库的合成：抗病毒活性的鉴定。

  摘要：

  前列腺素是有效的天然产物，参与许多生物过程。从类前列腺素组分的“工具箱”中“聚合产生多样性”，再加上其他聚合物支持的转化，可以构建有价值的文库。并行池策略用于组装小型前列腺素类库。疱疹家族病毒的抑制表明了发现新药的潜力。

  DOI：

  10.1021/ol991130j

文献信息

• Triply convergent synthesis of 15-(phenoxymethyl) and 4,5-allenyl prostaglandins. Preparation of an individual isomer of enprostil
  作者：Owen W. Gooding、Colin C. Beard、Gary F. Cooper、David Y. Jackson

  DOI：10.1021/jo00066a020

  日期：1993.7

  A triply convergent synthesis of the PGE2 derivatives 1, 3, 4, and 5, containing either the 15-(phenoxymethyl) or the 15-amyl omega side chain and the 5,6-didehydro or the 4,5-allenyl alpha side chain, is described. This two-pot method employs organocopper reagents of the type Li2RomegaCuCNMe to selectively introduce the omega side chain to enantiopure enone 6 followed by in situ trapping of the so-formed enolates as silyl enol ethers 22a and 22b. The kev step is the alkylation of regiochemically defined lithium enolates, generated from the corresponding silyl enol ethers 22a and 22b, with the unsaturated alpha side chain triflates 8b and 9c. The method was found to be general for propargylic and allenic alpha side chains but unsuccessful for the cis allylic and saturated a side chains found in PGE2 and PGE1, respectively.
• GOODING, OWEN W., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N3, C. 4209-4211
  作者：GOODING, OWEN W.

  DOI：——

  日期：——