6-chloro-3-chloromethyl-2,4-dimethyl-phenol | 855403-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 6-chloro-3-chloromethyl-2,4-dimethyl-phenol
• 英文别名: 6-Chlor-3-chlormethyl-2,4-dimethyl-phenol；6-chloro-3-(chloromethyl)-2,4-dimethylphenol
• CAS: 855403-60-0
• 化学式: C₉H₁₀Cl₂O
• 分子量: 205.084
• InChiKey: PDEYEPOXRBECAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-3-chloromethyl-2,4-dimethyl-phenol 、 三苯基膦 生成 (4-chloro-3-hydroxy-2,6-dimethyl-benzyl)-triphenyl-phosphonium; chloride
  参考文献：
  名称：

  Über die kondensation von phenolen mit formaldehyd in gegenwart von säure

  摘要：

  AbstractBei der sauren Kondensation verschiedener Phenole mit Formaldehyd konnten Methylolverbindungen isoliert werden. Ein qualitativer Vergleich der Reaktionsgeschwindigkeiten der sauren Kondensation von 2, 4‐Dimethylphenol mit Formaldehyd und der Kondensation von 3,5‐Dimethyl‐2‐oxybenzylalkohol mit 2,4‐Dimethylphenol ergab für die letztere Reaktion eine größere Reaktionsgeschwindigkeit, was die Annahme einer Methylolverbindung als Zwischenstufe der Novolakbildung bekräftigt. Auch beim m‐Xylol bzw. dem 2,4‐Dimethylbenzylalkohol wurden entsprechende Untersuchungen durchge führt. An verschiedenen, in p‐ und beiden o‐Stellungen substituierten Phenolen wurde eine Kondensation des Formaldehyds in m‐Stellung zur Hydroxylgruppe festgestellt und die entsprechenden Chlormethylverbindungen sowie hieraus Derivate hergestellt. Bei der Chlorierung des 2,4‐Dimethylphenols wurde eine 5‐Chlorverbindung gewonnen. Die Darstellung des Mesitols wird beschrieben.

  DOI：

  10.1002/macp.1953.020090101
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-氯-4,6-二甲基-苯酚 在 盐酸 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 6-chloro-3-chloromethyl-2,4-dimethyl-phenol
  参考文献：
  名称：

  Über die kondensation von phenolen mit formaldehyd in gegenwart von säure

  摘要：

  AbstractBei der sauren Kondensation verschiedener Phenole mit Formaldehyd konnten Methylolverbindungen isoliert werden. Ein qualitativer Vergleich der Reaktionsgeschwindigkeiten der sauren Kondensation von 2, 4‐Dimethylphenol mit Formaldehyd und der Kondensation von 3,5‐Dimethyl‐2‐oxybenzylalkohol mit 2,4‐Dimethylphenol ergab für die letztere Reaktion eine größere Reaktionsgeschwindigkeit, was die Annahme einer Methylolverbindung als Zwischenstufe der Novolakbildung bekräftigt. Auch beim m‐Xylol bzw. dem 2,4‐Dimethylbenzylalkohol wurden entsprechende Untersuchungen durchge führt. An verschiedenen, in p‐ und beiden o‐Stellungen substituierten Phenolen wurde eine Kondensation des Formaldehyds in m‐Stellung zur Hydroxylgruppe festgestellt und die entsprechenden Chlormethylverbindungen sowie hieraus Derivate hergestellt. Bei der Chlorierung des 2,4‐Dimethylphenols wurde eine 5‐Chlorverbindung gewonnen. Die Darstellung des Mesitols wird beschrieben.

  DOI：

  10.1002/macp.1953.020090101