4-(5-溴噻吩-2-基)吡啶 | 164936-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 4-(5-溴噻吩-2-基)吡啶
• 英文名称: 4-(5-bromothiophen-2-yl)pyridine
• CAS: 164936-60-1
• 化学式: C₉H₆BrNS
• 分子量: 240.123
• InChiKey: BKLQDMVQUWKFJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-溴噻吩-2-基)吡啶 在 四(三苯基膦)钯 硫酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 4-(5'-(9-Anthrylmethyl)-2,2'-bithienyl-5-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  蒽基取代的联噻吩基吡啶及其 N-甲基吡啶鎓盐的合成

  摘要：

  描述了以蒽和吡啶为末端基团的联噻吩的合成。源自噻吩硼酸1和相应的溴吡啶2a、2b的3-和4-噻吩基吡啶3与2-(9-蒽基)-5-碘噻吩4偶联，得到异构的(9-蒽基)联噻吩吡啶5a、5b。为了在供电子蒽和联噻吩之间引入亚甲基间隔基，5-(2,2'-联噻吩)溴化镁7与2反应生成联噻吩吡啶9a、9b。9与9-羟甲基蒽反应得到3-和4-(9-蒽甲基)联噻吩吡啶11a、11b。通过与异构的吡啶甲醛14a、14b反应，通过亚甲基间隔基将吡啶连接到联噻吩上。然而，用NaBH3CN/ZnI2使生成的醇15a、15b去羟基化，得到了N-氰硼烷加合物16a、16b，通过在EtOH或6 N HCl中加热，将其转化为所需的3-和4-(联噻吩甲基)吡啶18a、18b。用CF3SO3Me在CH2Cl2或Et2O为溶剂中对吡啶5、9、11和18进行甲基化，得到高纯度的相应吡啶季盐6、12、13和19。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6410
• 作为产物：
  描述：

  4-溴吡啶 在 四(三苯基膦)钯 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 4-(5-溴噻吩-2-基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  蒽基取代的联噻吩基吡啶及其 N-甲基吡啶鎓盐的合成

  摘要：

  描述了以蒽和吡啶为末端基团的联噻吩的合成。源自噻吩硼酸1和相应的溴吡啶2a、2b的3-和4-噻吩基吡啶3与2-(9-蒽基)-5-碘噻吩4偶联，得到异构的(9-蒽基)联噻吩吡啶5a、5b。为了在供电子蒽和联噻吩之间引入亚甲基间隔基，5-(2,2'-联噻吩)溴化镁7与2反应生成联噻吩吡啶9a、9b。9与9-羟甲基蒽反应得到3-和4-(9-蒽甲基)联噻吩吡啶11a、11b。通过与异构的吡啶甲醛14a、14b反应，通过亚甲基间隔基将吡啶连接到联噻吩上。然而，用NaBH3CN/ZnI2使生成的醇15a、15b去羟基化，得到了N-氰硼烷加合物16a、16b，通过在EtOH或6 N HCl中加热，将其转化为所需的3-和4-(联噻吩甲基)吡啶18a、18b。用CF3SO3Me在CH2Cl2或Et2O为溶剂中对吡啶5、9、11和18进行甲基化，得到高纯度的相应吡啶季盐6、12、13和19。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6410

文献信息

• Synthesis and application of H-Bonded cross-linking polymers containing a conjugated pyridyl H-Acceptor side-chain polymer and various carbazole-based H-Donor dyes bearing symmetrical cyanoacrylic acids for organic solar cells
  作者：Duryodhan Sahu、Harihara Padhy、Dhananjaya Patra、Dhananjay Kekuda、Chih-Wei Chu、I.-Hung Chiang、Hong-Cheu Lin

  DOI：10.1016/j.polymer.2010.10.018

  日期：2010.12

  various proton-donor (H-donor) solar cell dyes containing 3,6- and 2,7-functionalized electron-donating carbazole cores bearing symmetrical thiophene linkers and cyanoacrylic acid termini with a proton-acceptor (H-acceptor) side-chain homopolymer carrying pyridyl pendants (with 1/2 M ratio of H-donor/H-acceptor). The supramolecular H-bonded structures between H-donor dyes and the H-acceptor side-chain

  通过络合包含3,6-和2,7-官能化给电子咔唑核的对称的各种质子-供体（H-供体）太阳能电池染料，生成了一系列新型的氢键（H键）交联聚合物。噻吩接头和氰基丙烯酸末端带有带有吡啶基侧基的质子受体（H受体）侧链均聚物（H受体/ H受体的比率为1/2 M）。通过FTIR测量证实了H-供体染料与H-受体侧链聚合物之间的超分子H键结构。研究了超分子体系结构对光学，电化学和有机光伏（OPV）性能的影响。根据DFT（密度泛函理论）计算，D1-D4染料。在100 mW / cm 2的AM 1.5白光照射下，体异质结（BHJ）OPV电池器件包含作为电子供体的H键键合聚合物（PDFTP / D1-D4）的活性层，并与[6,6]-混合。探索了以1：1的重量比作为电子受体的苯基C 61-丁酸甲酯（PCBM）。通过初步研究，包含重量比为1：1的H键键聚合物PDFTP / D2和PCBM的OPV器件显示出0.31％的
• Preparation of extended di(4-pyridyl)thiophene oligomers
  作者：Willem M. Albers、Gerard W. Canters、Jan Reedijk

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00111-k

  日期：1995.3

  Different methods for the coupling of 2-(4-pyridyl)thiophene to a-dibrominated thiophene oligomers and their efficiency to produce a homologous series of extended di(4-pyridyl)thiophene oligomers have been studied. The coupling was found to be most efficient with the organozinc derivative of 2-(4-pyridyl)thiophene, using a Pd(dppf) complex as the catalyst in the coupling reaction. The resulting compounds

  研究了2-（4-吡啶基）噻吩与α-二溴化噻吩低聚物偶联的不同方法，以及它们产生同源系列的扩展二（4-吡啶基）噻吩低聚物的效率。发现在Pd（dppf）络合物作为偶联反应催化剂的情况下，使用2-（4-吡啶基）噻吩的有机锌衍生物偶联最有效。所得化合物有望成为跨膜分子导体的新模型。
• 一种能靶向线粒体的双光子荧光探针及其制 备方法和应用
  申请人：四川大学

  公开号：CN109970630B

  公开（公告）日：2020-09-29

  本发明公开了一种能靶向线粒体的双光子荧光探针及其制备方法和应用。该双光子荧光探针的结构如式I所示，其中，R为共轭结构，R’为烷基或芳基，R”为氢、甲基或甲氧基，X为卤素阴离子、双三氟甲磺酰亚胺阴离子、六氟磷酸阴离子、四氟硼酸阴离子或三氟甲磺酸阴离子。本发明的化合物具有较强的双光子激发荧光以及良好的聚集诱导发光效应，具有良好的线粒体靶向功能，并具有良好的光致单线态氧产生能力。
• 一种含吡啶末端基噻吩类液晶分子及其制备 方法和应用
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN106632289B

  公开（公告）日：2019-04-12

  本发明公开了一种含吡啶末端基噻吩类液晶分子及其制备方法和应用，该化合物的结构式为式中CnH2n+1代表C2～C5直链烷基，x的取值为0或1。该液晶化合物是通过芳香烃炔醇与噻吩类溴代物发生sonogashira偶联反应得到的，合成方法简单，成本较低，适用于工业化生产。本发明的液晶化合物具有正介电各向异性和一定的向列相液晶区间，具有较高清亮点，且与其他液晶性化合物相溶性优异，可作为染料敏化剂分子应用于染料敏化太阳能电池中，还可应用于IPS显示模式、TN显示模式。
• Construction of Highly Emissive Pt(II) Metallacycles upon Irradiation
  作者：Yi Qin、Ying Zhang、Guangqiang Yin、Yuxuan Wang、Changwei Zhang、Lijun Chen、Hongwei Tan、Xiaopeng Li、Lin Xu、Haibo Yang

  DOI：10.1002/cjoc.201800577

  日期：2019.4

  photoactivatable fluorescent species have been found wide applications within supramolecular chemistry and materials science. In this study, we successfully constructed two highly emissive Pt(II) metallacycles from the diarylethene ligands via coordination‐driven self‐assembly. Different from the most known fluorescent metallacycles, the obtained metallacycles have displayed “turn‐on” fluorescence switching. They

  在超分子化学和材料科学中发现了可光开关或可光激活的荧光物质的广泛应用。在这项研究中，我们通过配位驱动的自组装成功地从二芳基乙烯配体构建了两个高发射率的Pt（II）金属环。与最著名的荧光金属环化合物不同，所获得的金属环化合物显示出“开启”荧光开关。它们在溶液中不发荧光，但在紫外线照射下会发出高度黄色或橙色的荧光。金属环通过1 H NMR，31 P NMR和ESI-TOF-MS进行了很好的表征。通过1 H NMR研究了所得金属环的光致变色性质，31P NMR，UV / Vis光谱和荧光光谱。值得注意的是，NMR研究表明这两个金属环具有出色的环化效率（90％的转化效率）。此外，metallacycles的闭合环的异构体显示相对高的量子产率（Φ ˚F = 0.5）。DFT模拟表明，二芳基乙烯配体的反平行构型具有接近120°的角，与平行构型相比，其能量更稳定，因此可以轻松构建高发射率的金属环。我们相