2-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanol | 1584706-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanol
• CAS: 1584706-37-5
• 化学式: C₁₇H₁₆F₃NO₅
• 分子量: 371.313
• InChiKey: SFWYOLKSBFGSBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanol 在 Chiralpak IA 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (1S)-2-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanol 、 (1R)-2-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  新型鼻病毒抗病毒药的杂环药理学：计算和实验相结合的研究

  摘要：

  鼻病毒（RV）是肠道病毒属的成员，已知参与了一半以上的普通感冒。通过分子生物学的进步，鼻病毒还与慢性肺部疾病（例如哮喘，慢性阻塞性肺部疾病（COPD）和囊性纤维化）的恶化相关。在当前的调查中，我们开发了一种新型的4,5-二甲氧基苄基衍生物，可有效抑制鼻病毒复制。化合物（S） -7f阻断RV-B14复制，EC 50值为0.25μM，并且在HeLa细胞中显示低毒性（CC 50 > 271μM）。进行对映体分离，然后通过Mosher方法进行绝对构型测定，揭示了对映体纯化合物的重要性。分子对接研究允许在药物结合口袋中鉴定关键的生物相互作用，计算机模拟药物研究显示了开发这些衍生物的良好潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.09.036
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 1-(氯甲基)-4,5-二甲氧基-2-硝基苯 在 四(二甲氨基)乙烯 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到2-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  鼻病毒14感染的4，5-二甲氧基苯衍生物抑制剂的合成，生物学活性和构效关系

  摘要：

  人鼻病毒是呼吸道感染的常见原因，因此构成药物化学的重要目标。仍然没有药物被批准用于临床。我们在此报告了具有有效和特异性的体外抗鼻病毒14活性的二苯甲酸酯衍生物的发现。通过一种原始的合成方法，即通过一种有机试剂四（二甲基氨基）乙烯（TDAE），合成了总共99个结构类似物，并建立了结构-活性关系。结果表明，4,5-二甲氧基支架和C-4取代的芳族部分的存在对于这些原始药物的体外活性是必需的。但是，对喜欢者的修改并不令人信服。苄腈衍生物23被鉴定为这些系列中鼻病毒复制最有效和选择性最强的抑制剂（EC 50为2±0.5μM，CC 50为184μM，选择性指数为92）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.01.034