ethyl 9-chloro-2-methyl-4,7-dioxo-4,6,7,11b-tetrahydro-3H-pyrimido[4,3-a]isoquinoline-1-carboxylate | 1352002-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 9-chloro-2-methyl-4,7-dioxo-4,6,7,11b-tetrahydro-3H-pyrimido[4,3-a]isoquinoline-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl 9-chloro-2-methyl-4,7-dioxo-6,11b-dihydro-3H-pyrimido[6,1-a]isoquinoline-1-carboxylate
• CAS: 1352002-51-7
• 化学式: C₁₆H₁₅ClN₂O₄
• 分子量: 334.759
• InChiKey: VABCPDNQGSDWGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 4-氯苯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ethyl 9-chloro-2-methyl-4,7-dioxo-4,6,7,11b-tetrahydro-3H-pyrimido[4,3-a]isoquinoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过4-芳基二氢嘧啶酮的区域特异性N烷基化合成四氢嘧啶并[4,3-a]异喹啉

  摘要：

  使用固定在Al 2 O 3上的硝酸铋，通过芳基醛，β-酮酸酯和尿素的固相Biginelli反应，以极高的收率获得了4-芳基二氢嘧啶酮。随后，通过氢化钠和二甲基氨基吡啶的一锅区域特异性N-烷基化环化反应，将产物转化为相应的四氢嘧啶并[4,3-α]异喹啉（69-73％产率）。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.768