[1,3]dithiolan-2-yl-acetonitrile | 54902-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: [1,3]dithiolan-2-yl-acetonitrile
• 英文别名: 2-Cyanomethyl-1,3-dithiolan；2-(1,3-Dithiolan-2-yl)acetonitrile
• CAS: 54902-80-6
• 化学式: C₅H₇NS₂
• 分子量: 145.249
• InChiKey: AWEWHISADIWKDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  108 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1-Chloro-2-cyano)ethyl phenyl sulfide 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BAKUZIS P.; BAKUZIS M. L. F.; FORTES C. C.; SANTOS R., J. ORG. CHEM. , 1976, 41, NO 16, 2769-2770

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design and Semisynthesis of Biselectrophile-Functionalized Ubiquitin Probes To Investigate Transthioesterification Reactions
  作者：Avelyn Mae V. Delos Reyes、Michaelyn C. Lux、Zachary S. Hann、Cheng Ji、Tomasz Kochańczyk、Mikaela DiBello、Christopher D. Lima、Derek S. Tan

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01102

  日期：2024.6.7

  cellular processes through post-translational modification of protein substrates. Ub is conjugated at its C-terminus to target proteins via an enzymatic cascade in which covalently bound Ub thioesters are transferred from E1 activating enzymes to E2 conjugating enzymes, and then to certain E3 protein ligases. These transthioesterification reactions proceed via transient tetrahedral intermediates. A variety

  泛素 (Ub) 通过蛋白质底物的翻译后修饰调节多种细胞过程。 Ub 通过酶级联在其 C 末端与靶蛋白缀合，其中共价结合的 Ub 硫酯从 E1 激活酶转移至 E2 缀合酶，然后转移至某些 E3 蛋白连接酶。这些转硫酯化反应通过瞬时四面体中间体进行。多种化学策略已用于捕获 E1-Ub-E2 和 E2-Ub-E3 模拟物，但这些引入的修饰会破坏相对于天然四面体中间体的连接点处的原子间距。我们开发了一种双亲电 PSAN 弹头，可以安装在 Ub 中保守的 C 端甘氨酸位置，并用于形成通过氰甲基二硫缩醛连接的三元蛋白质复合物，该复合物与天然四面体中间体非常相似。对弹头和取代类似物的反应性的研究得出了 Ub –1 -PSAN 的有效半合成路线，该路线用于形成三元 E1–Ub*–E2 复合物作为转硫酯化中间体的模拟物。