Acetic acid (1R,2S,5R,6R,7R)-10,10,11,11-tetracyano-3-oxa-tricyclo[5.2.2.0^2,6]undec-8-en-5-ylmethyl ester | 76943-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: Acetic acid (1R,2S,5R,6R,7R)-10,10,11,11-tetracyano-3-oxa-tricyclo[5.2.2.0^2,6]undec-8-en-5-ylmethyl ester
• CAS: 76943-89-0
• 化学式: C₁₇H₁₄N₄O₃
• 分子量: 322.323
• InChiKey: QDBVYNIQMWUQTF-AIEDFZFUSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxymethyl-2,3,3aβ,7aβ-tetrahydrobenzofuran 、 四氰基乙烯 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到Acetic acid (1R,2S,5R,6R,7R)-10,10,11,11-tetracyano-3-oxa-tricyclo[5.2.2.0^2,6]undec-8-en-5-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  经由环己二烯-Fe（CO）3络合物的立体控制方法取代四氢呋喃和-氢化物衍生物

  摘要：

  二醇配合物（6）的氧化环化，然后除去Fe（CO）3，得到单一的四氢呋喃衍生物（7）。盐（13）的分子内亲核反应导致顺式-茚衍生物（14）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80221-8

文献信息

• Organoiron complexes in organic synthesis. Part 24. Studies in the synthesis and reactivity of 6-exo-substituted cyclohexadienylium(tricarbonyl)iron salts
  作者：Anthony J. Pearson、Malcolm Chandler

  DOI：10.1039/p19820002641

  日期：——

  thallium(III)-promoted oxidative cyclisation to give tetrahydrobenzofuran(tricarbonyl)iron complexes. The metal can be removed to give the corresponding tetrahydrobenzofuran derivatives, or the complexes may be treated with tetrafluoroboric acid in acetic anhydride to give 6-exo-substituted cyciohexadienylium(tricarbonyl)iron complexes. Reactions of these cationic derivatives with nucleophiles is reported

  在取代基中带有β-羟基的5-取代的环己-1,3-二烯的三羰基铁衍生物进行th（III）促进的氧化环化反应，得到四氢苯并呋喃（三羰基）铁配合物。可以除去金属，得到相应的四氢苯并呋喃衍生物，或者可以在乙酸酐中用四氟硼酸处理该络合物，得到6-外取代的环己二烯基鎓（三羰基）铁络合物。报道了这些阳离子衍生物与亲核试剂的反应。