2-hydroxy-3-(2-nitrophenyl)naphthalene-1,4-dione | 363159-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-hydroxy-3-(2-nitrophenyl)naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-hydroxy-3-(2-nitrophenyl)-1,4-naphthoquinone
• CAS: 363159-42-6
• 化学式: C₁₆H₉NO₅
• 分子量: 295.251
• InChiKey: HEBHIUHZVORCIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.541±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3-(2-nitrophenyl)naphthalene-1,4-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到5H-benzo[b]carbazole-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  钯介导的邻乙酰基苯乙酸的全合成：吲哚[2,3 - b ]萘-6,11-二酮的一般路线

  摘要：

  在这里，我们描述了一种新的，有效的一般合成ö -acetylphenylacetic酸由赫克钯催化的芳基化Ñ丁基乙烯基醚与ö -bromophenylacetic酸，并将其应用到吲哚并[2,3-的合成b ]萘-6- ，11-二酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00884-x
• 作为产物：
  描述：

  -4-keto-3,4-dihydro-isocumarin 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到2-hydroxy-3-(2-nitrophenyl)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化邻乙酰基苯甲酸的合成：2-羟基-3-苯基-1,4-萘醌和吲哚[2,3 - b ]萘-6,11-二酮的新有效途径

  摘要：

  我们在这里描述了一种新的，高效的，一般的合成方法，该方法通过Heck钯催化的正丁基乙烯基醚与邻溴代苯甲酸酯的芳基化反应来合成邻乙酰基苯甲酸，并将这些化合物用作合成3-苄叉基异色满1的原料，4-二酮，其容易重排为2-羟基-3-苯基-1，4-萘醌。还描述了该策略在吲哚[2，3 - b ]萘-6，11-二酮合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00990-5

文献信息

• Studies on the Chemistry of 2-[3-(2-Nitrophenyl)-2-oxopropyl]benzaldehydes: Novel Syntheses of 5H-Benzo[b]carbazole-6,11-diones and Indolo[1,2-b]isoquinoline-6,11-diones
  作者：Marcos Fernández

  DOI：10.1055/s-0029-1216919

  日期：2009.9

  Syntheses of 5H-benzo[b]carbazole-6,11-diones and indolo[1,2-b]isoquinoline-6,11-diones are described. Both compounds are synthesized from 2-[3-(2-nitrophenyl)-2-oxopropyl]benzaldehydes, which were obtained from commercially available indan-1-ones in six steps.

  描述了5H-苯并[b]咔唑-6,11-二酮和吲哚[1,2-b]异喹啉-6,11-二酮的合成方法。这两种化合物均由2-[3-(2-硝基苯基)-2-氧代丙基]苯甲醛合成，后者是通过商业上可获得的茚-1-酮经过六步反应得到的。
• Expedient synthesis of 3-hydroxyisoquinolines and 2-hydroxy-1,4-naphthoquinones via one-pot aryne acyl-alkylation/condensation
  作者：Kevin M. Allan、Boram D. Hong、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1039/b913336d

  日期：——

  A convenient method is disclosed for the synthesis of both 3-hydroxyisoquinolines and 2-hydroxy-1,4-naphthoquinones from β-ketoesters using a one-pot aryne acyl-alkylation/condensation procedure. When performed in conjunction with a one-step method for the synthesis of the β-ketoester substrates, this method provides a new route to these polyaromatic structures in only two steps from commercially available carboxylic acid starting materials. The utility of this approach is demonstrated in the synthesis of the atropisomeric P,N-ligand, QUINAP.

  公开了一种方便的方法，可以通过一锅法将β-酮酯合成3-羟基异喹啉和2-羟基-1,4-萘醌，采用芳烯酰基-烷基化/缩合步骤。当与一步法合成β-酮酯底物结合进行时，该方法仅需从商业可得的羧酸起始材料出发，通过两个步骤即可提供这些多芳香结构的新路线。该方法的实用性在于合成了具 atropisomer 的 P,N-配体 QUINAP。
• Palladium mediated total synthesis of o-acetylphenylacetic acids: a general route to indolo[2,3-b]naphthalene-6,11-diones
  作者：Jacobo Cruces、Juan C Estévez、Luis Castedo、Ramón J Estévez

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00884-x

  日期：2001.7

  Here we describe a new, efficient general synthesis of o-acetylphenylacetic acids by Heck palladium-catalyzed arylation of n-butyl vinyl ether with o-bromophenylacetic acids, and its application to the synthesis of indolo[2,3-b]naphthalene-6,11-diones.

  在这里，我们描述了一种新的，有效的一般合成ö -acetylphenylacetic酸由赫克钯催化的芳基化Ñ丁基乙烯基醚与ö -bromophenylacetic酸，并将其应用到吲哚并[2,3-的合成b ]萘-6- ，11-二酮。
• Palladium-catalyzed synthesis of o-acetylbenzoic acids: a new, efficient general route to 2-hydroxy-3-phenyl-1,4-naphthoquinones and indolo[2,3-b]naphthalene-6,11-diones
  作者：José C Barcia、Jacobo Cruces、Juan C Estévez、Ramón J Estévez、Luis Castedo

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00990-5

  日期：2002.7

  here a new, efficient general synthesis of o-acetylbenzoic acids by Heck palladium-catalyzed arylation of n-butyl vinyl ether with o-bromobenzoic acid esters and the use of these compounds as starting materials for the synthesis of 3-benzylideneisochroman-1,4-diones, which readily rearrange to 2-hydroxy-3-phenyl-1,4-naphthoquinones. The application of this strategy to the synthesis of indolo[2,3-b]naphthalene-6

  我们在这里描述了一种新的，高效的，一般的合成方法，该方法通过Heck钯催化的正丁基乙烯基醚与邻溴代苯甲酸酯的芳基化反应来合成邻乙酰基苯甲酸，并将这些化合物用作合成3-苄叉基异色满1的原料，4-二酮，其容易重排为2-羟基-3-苯基-1，4-萘醌。还描述了该策略在吲哚[2，3 - b ]萘-6，11-二酮合成中的应用。
• A Simple Synthesis of Benzocarbazolequinones via o-Nitroarylation of 2-Hydroxy-1,4-naphthoquinones
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Tetsuya Taki、Masataka Kawakita、Masaharu Uchida、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.3987/com-98-8364

  日期：——

  The reaction of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinones (la-c) with o-fluoronitrobenzenes (2a,b) in the presence of K2CO3 in DMSO at 100 degrees C gave 2-hydroxy-3-(2-nitroaryl)-1,4-naphthoquinones (3a-e) in moderate to fair yields, which in turn were transformed into the corresponding 11H-benzo[a] carbazole-5,6-dione (6a-e) and SH-benzo[b]carbazole-6, 11-dione (7a-e) derivatives in good yields by catalytic hydrogenation over PtO2 in AcOEt at room temperature and 1 atm, followed by exposure to air and then heating at reflux temperature.